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Galunisertib Monohydrate

别名: Galunisertib Monohydrate; LY2157299 monohydrate; LY-2157299 monohydrate; galunisertib monohydrate; 924898-09-9; Galunisertib (hydrate); Galunisertib (monohydrate); 924898-09-9 (hydrate); 338K210Q5W; 4-[2-(6-Methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinoline-6-carboxamide hydrate; 4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinoline-6-carboxamide;hydrate; LY 2157299 monohydrate 4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinoline-6-carboxamide,hydrate
目录号: V21493 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Galunisertib Mono Hydro（以前称为 LY2157299）是一种选择性、ATP 模拟、口服生物可利用的小分子 TGFβ 受体 I (TβRI) 抑制剂，在无细胞测定中 IC50 为 56 nM。
Galunisertib Monohydrate CAS号: 924898-09-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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020-31522723 sales@invivochem.cn

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纯度: ≥98%

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MSDS
产品说明书
产品描述
Galunisertib 一水合物（以前称为 LY2157299）是一种选择性、ATP 模拟、口服生物可利用的小分子 TGFβ 受体 I (TβRI) 抑制剂，在无细胞测定中 IC50 为 56 nM。 Galunisertib 抑制 HCC 细胞在 Laminin-5、纤连蛋白、玻连蛋白、纤维蛋白原和胶原蛋白-I 上的迁移以及 pSMAD2 的从头磷酸化。 Galunisertib 抑制 HCC 迁移和细胞生长，与 TGF-βRII 的表达水平无关。 Galunisertib 在乳腺癌、结肠癌、肺癌和肝细胞癌等荷瘤动物模型中具有抗肿瘤活性。礼来制药公司在多项临床试验中对 Galunisertib 作为单一药物或与吉西他滨、紫杉醇、索拉非尼或 durvalumab 等多种药物联合进行了评估
生物活性&实验参考方法
靶点
TGF-β receptor type I (TGF-βRI) kinase (IC50 = 56 nM)
体外研究 (In Vitro)
体外活性：LY2157299（也称为 Galunisertib）有效抑制 TGFβ 受体信号传导。 LY2157299 消除 HUVEC 细胞中 TGFβ 诱导的 Smad2 磷酸化。 LY2157299 还显示了 VEGF 或 bFGF 诱导的 HUVEC 细胞增殖的剂量依赖性增强。 LY2157299 还促进 VEGF 诱导的 HUVEC 细胞迁移。 LY2157299 在体外 VEGF 刺激的脊髓形成测定中增强血管生成。 Y2157299 以剂量依赖性方式抑制原代造血干细胞中 TGF-β 介导的 SMAD2 激活和造血抑制。 LY2157199 治疗可刺激原发性 MDS 骨髓标本的造血作用。在人胶质母细胞瘤 (GBM) 细胞中，LY2157299 治疗可阻断通过异聚 TGFβ 受体复合物的信号传导，从而降低活性磷酸化 SMAD 的水平。激酶测定：LY2157299（也称为 Galunisertib）是一种有效的选择性 ATP 模拟抑制剂，可抑制 TGF-β 受体 (TβR)-I 的激活。LY2157299（0.1、1、10 和 100 μM）显示出轻微的剂量依赖性增强作用。索拉非尼在 SK-Sora、HepG2 和 Hep3B 细胞系中有效，但在 JHH6、SK-HEP1 和 HuH7 细胞系中无效。细胞测定：使用MTT测定测定细胞存活率。黄色水溶性四唑 MTT 转化为紫色不溶性甲臜，由线粒体脱氢酶催化，用于估计活细胞的数量。简而言之，细胞以 2×103 个细胞/孔的密度接种在 96 孔组织培养板中。药物暴露后，将细胞与 0.4 mg/mL MTT 在 37°C 下孵育 4 小时。孵育后，弃去上清液，将不溶性甲臜沉淀溶解于0.1mL DMSO中，并使用酶标仪在560nm处测量吸光度。具有未经处理的细胞或具有不含细胞的含药物培养基的孔分别用作阳性和阴性对照。对于增殖测定，每天进行 MTT 测定以确定未处理对照和 LY2157299（0.1、1、10 和 10 μM）处理组中活细胞的数量。
体内研究 (In Vivo)
尽管已在多种临床前模型中观察到抗肿瘤活性，但 LY2157299 在 4T1、Colo205 或 A549 异种移植模型中未能显示出显着的体内血管生成作用。 LY2157299 的给药可改善 TGF-β 过度表达的骨髓衰竭转基因小鼠模型中的贫血。口服 75 mg/kg/天的 LY2157299 对小鼠中的 Calu6 和 MX1 异种移植物显示出显着的抗肿瘤活性。在体内，LY2157299 在 Matrigel-plug 测定中诱导血管生成并增强 VEGF 和碱性成纤维细胞生长因子诱导的血管生成，而在 Matrigel 中添加 α5-整合素中和抗体可选择性抑制这种增强的反应。
酶活实验
最近，激酶抑制剂对纤维化疾病显示出巨大的潜力，特别是转化生长因子β受体（TGF-βR）被发现是硬皮病治疗的一个新的有前景的靶点。在目前的研究中，我们提出可以利用现有的大量激酶抑制剂来抑制TGF-βR，从而抑制硬皮病。在这方面，我们开发了一种建模方案，系统地分析了169种市售激酶抑制剂对TGF-βR的抑制活性，从中选择了五种有前景的候选药物，并使用标准激酶测定方案进行了测试。因此，两种分子实体，即PKB抑制剂MK-2206和mTOR C1/C2抑制剂AZD8055，在与TGF-βR结合时显示出高效力，IC50值分别为97和86 nM，接近最近开发的TGF-βR选择性抑制剂SB525334和galunisterib/LY2157299（IC50分别为14.3和56 nM）。我们还进行了原子分子动力学模拟和后分子力学/泊松-玻尔兹曼表面积分析，以剖析TGF-βR激酶结构域与这些强效化合物之间分子间相互作用的结构基础和能量特性，突出了非同源TGF-βR抑制剂复合物紧密堆积界面上的密集非结合网络[Arch Pharm (Weinheim). 2014 Sep;347(9):609-15.]。
细胞实验
尽管骨髓增生异常综合征（MDS）的特征是造血功能无效，但导致骨髓衰竭的分子改变尚未得到很好的阐明。我们之前已经证明，骨髓抑制性TGF-β通路在MDS祖细胞中是组成型激活的。由于关于MDS细胞外TGF-β水平上调的数据相互矛盾，我们想确定TGF-β通路过度激活和随后造血抑制的分子基础。我们观察到，在一项对MDS骨髓来源的CD34（+）细胞基因表达研究的大型荟萃分析中，TGF-β受体I（TBRI）激酶的负调节因子SMAD7显著降低。在骨髓组织微阵列中进行免疫组织化学检测时，还发现MDS骨髓祖细胞中的SMAD7蛋白显著降低。造血细胞中SMAD7表达的减少导致TGF-β介导的基因转录增加，对TGF-β介介导的抑制作用的敏感性增强。SMAD7减少引起的TGF-β信号传导增加可以被一种新型临床相关的TBRI（ALK5激酶）抑制剂LY-2157299有效抑制。LY-2157299可以抑制TGF-β介导的SMAD2激活和原代造血干细胞的造血抑制。[1]
动物实验
溶于DMSO，并用生理盐水稀释；75 mg/kg/天；灌胃
皮下植入Calu6或MX1细胞的裸鼠
参考文献
[1]. Cancer Res.2011 Feb 1;71(3):955-63.
其他信息
LY-2157299 是一种吡咯并吡唑类化合物，具体结构为 5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑，其 2 位和 3 位分别被 6-甲基吡啶-2-基和 6-(氨基羰基)喹啉-4-基取代。它是一种转化生长因子-βRI (TGF-βRI) 激酶抑制剂，可阻断胶质母细胞瘤中 TGF-β 介导的肿瘤生长。它具有 TGF-β 受体拮抗剂和抗肿瘤药物的双重作用。LY-2157299 属于喹啉类、吡咯并吡唑类、甲基吡啶类、芳香酰胺类和单羧酸酰胺类化合物。 Galunisertib 已被用于研究胶质瘤、肿瘤、实体瘤、胶质母细胞瘤和前列腺癌等多种疾病的基础科学和治疗的临床试验中。此外，在骨髓衰竭的 TGF-β 过表达转基因小鼠模型中，体内给予 LY-2157299 可改善贫血。更重要的是，LY-2157299 治疗可刺激原发性 MDS 骨髓标本的造血功能。这些研究表明，SMAD7 的减少是 MDS 中一种新的分子改变，它通过激活造血细胞中的 TGF-β 信号通路导致无效造血。这些研究也阐明了 TBRI 抑制剂在 MDS 治疗中的潜在应用价值。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H21N5O2
分子量
387.434444189072
精确质量
387.17
CAS号
924898-09-9
相关CAS号
700874-72-2;924898-09-9 (hydrate);
PubChem CID
15945857
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
4.333
tPSA
96.91
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
585
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
UZOSBNQFZUJWFP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H19N5O.H2O/c1-13-4-2-5-18(25-13)21-20(19-6-3-11-27(19)26-21)15-9-10-24-17-8-7-14(22(23)28)12-16(15)17/h2,4-5,7-10,12H,3,6,11H2,1H3,(H2,23,28)1H2
化学名
4-[2-(6-Methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinoline-6-carboxamide hydrate
别名
Galunisertib Monohydrate; LY2157299 monohydrate; LY-2157299 monohydrate; galunisertib monohydrate; 924898-09-9; Galunisertib (hydrate); Galunisertib (monohydrate); 924898-09-9 (hydrate); 338K210Q5W; 4-[2-(6-Methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinoline-6-carboxamide hydrate; 4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinoline-6-carboxamide;hydrate; LY 2157299 monohydrate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5811 mL 12.9056 mL 25.8111 mL
5 mM 0.5162 mL 2.5811 mL 5.1622 mL
10 mM 0.2581 mL 1.2906 mL 2.5811 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
A Study in Recurrent Glioblastoma (GB)
CTID: NCT01582269
Phase: Phase 2
Status: Active, not recruiting
Date: 2024-06-06
Phase 2/3 Study of Monotherapy LY2157299 Monohydrate in Very Low-, Low-, and Intermediate-Risk Patients with Myelodysplastic Syndromes
EudraCT: 2013-003235-30
Phase: Phase 2, Phase 3
Status: Completed
Date: 2014-02-10
A Phase 2 Study of LY2157299 Monohydrate Monotherapy or LY2157299 Monohydrate plus Lomustine Therapy compared to Lomustine Monotherapy in Patients with Recurrent Glioblastoma
EudraCT: 2011-004418-40
Phase: Phase 2
Status: Completed, Ongoing
Date: 2012-02-23
A Phase 1b/2 Study with Gemcitabine and LY2157299 for Patients with Metastatic Cancer (Phase 1b) and Advanced or Metastatic Unresectable Pancreatic Cancer (Phase 2)
EudraCT: 2011-000211-64
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2011-07-26
Phase I/II study with galunisertib combined with capecitabine in patients with advanced chemotherapy resistant colorectal cancer with peritoneal metastases
EudraCT: 2022-004167-25
Phase: Phase 1, Phase 2
Status: Ongoing
Date: 2023-05-04
Phase I/II study with galunisertib (LY2157299) combined with capecitabine in patients with advanced chemotherapy resistant colorectal cancer and an
EudraCT: 2016-002349-50
Phase: Phase 1, Phase 2
Status: Ongoing, Prematurely Ended
Date: 2017-09-29
A Phase 1b/2 Dose Escalation and Cohort Expansion Study of the Safety, Tolerability and Efficacy of a Novel Transforming Growth Factor-beta Receptor I Kinase Inhibitor (Galunisertib) Administered in Combination With Anti-PD-1 (Nivolumab) in Advanced Refractory Solid
Tumors (Phase 1b) and in Recurrent or Refractory Non-small Cell Lung Cancer or Hepatocellular Carcinoma (Phase 2)
EudraCT: 2015-002093-20
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2017-03-16
Phase 2/3 Study of Monotherapy LY2157299 Monohydrate in Very Low-, Low-, and Intermediate-Risk Patients with Myelodysplastic Syndromes
EudraCT: 2013-003235-30
Phase: Phase 2, Phase 3
Status: Completed
Date: 2014-02-10
A Phase 1b/2 Study with Gemcitabine and LY2157299 for Patients with Metastatic Cancer (Phase 1b) and Advanced or Metastatic Unresectable Pancreatic Cancer (Phase 2)
EudraCT: 2011-000211-64
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2011-07-26
生物数据图片

  • Galunisertib (LY2157299)

  • Galunisertib (LY2157299)

    LY-2157299 is an effective and functionally active inhibitor of TGF-β signaling in hematopoietic cells. Cancer Res. 2011 Feb 1;71(3):955-63.

  • Galunisertib (LY2157299)

    LY-2157299 can improve anemia in a murine model of TGF-β1 driven bone marrow failure. Cancer Res. 2011 Feb 1;71(3):955-63.
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