Hydrolyzed Fumonisin B1

别名: AP1 Metabolite; Aminopentol; Aminopentol formate salt; 145040-09-1; (2S,3S,5R,10S,12R,14R,15S,16S)-2-amino-12,16-dimethylicosane-3,5,10,14,15-pentol; 3,5,10,14,15-Eicosanepentol, 2-amino-12,16-dimethyl-, (2S,3S,5R,10R,12S,14S,15R,16R)-; 3,5,10,14,15-Eicosanepentol, 2-amino-12,16-dimethyl-, (2S-(2R*,3R*,5S*,10S*,12R*,14R*,15S*,16S*))-; 2-amino-12,16-dimethylicosane-3,5,10,14,15-pentol; 水解伏马菌素B1
目录号: V32818 纯度: ≥98%
水解伏马菌素 B1 (Aminopentol) 是霉菌毒素伏马菌素 B1 的主要水解产物,对神经酰胺合酶具有弱抑制活性。
Hydrolyzed Fumonisin B1 CAS号: 145040-09-1
产品类别: New2
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规格 价格 库存 数量
5mg
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产品描述
水解伏马菌素 B1 (Aminopentol) 是霉菌毒素伏马菌素 B1 的主要水解产物,对神经酰胺合酶具有弱抑制活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Hydrolysis product of Fumonisin B1
体外研究 (In Vitro)
伏马菌素B1(FB1)是串珠镰刀菌(Sheldon)和相关真菌产生的霉菌毒素家族的主要成员。某些食物还含有氨基苯酚骨架(AP1),该骨架是由FB1的酯连接的三碳烯丙基酸碱水解形成的。FB1和AP1在较小程度上抑制神经酰胺合酶,这是由于伏马菌素(作为鞘氨醇的1-脱氧类似物)和鞘氨醇碱之间的结构相似性。为了进一步探索这些结构-功能关系,通过高度立体选择性合成制备了赤和苏-2-氨基、3-羟基(和3,5-二羟基)十八烷。所有这些类似物都抑制神经酰胺合酶对鞘氨醇碱的酰化,并且它们本身被酰化,红异构体的Vmax/Km为40-125(相比之下,D-红-鞘氨醇的Vmax/Km约为250),苏异构体的V max/Km为4-6。神经酰胺合酶还将AP1(但在测试条件下不是FB1)酰化为N-棕榈酰基-AP1(PAP1),Vmax/Km约为1。使用HT29细胞(一种人结肠细胞系)评估PAP1的毒性。PAP1的毒性至少是FB1或AP1的10倍,并作为神经酰胺合酶的抑制剂引起鞘氨醇的积累。这些研究表明:鞘氨醇碱酰化不需要1-羟基;红异构体和苏异构体都被酰化,红类似物的表观Vmax/Km最高;AP1被酰化为PAP1,PAP1是一种新型神经酰胺合酶抑制剂,也是一种可能在伏马菌素引起的疾病中发挥作用的有毒代谢产物[2]。
参考文献

[1]. Effects of aminopentol on in utero development in rats. Food Chem Toxicol. 2006 Feb;44(2):161-9.

[2]. Acylation of naturally occurring and synthetic 1-deoxysphinganines by ceramide synthase. Formation of N-palmitoyl-aminopentol produces a toxic metabolite of hydrolyzed fumonisin, AP1, and a new category of ceramide synthase inhibitor. J B.

[3]. Induction of apoptosis by fumonisin B1 in HT29 cells is mediated by the accumulation of endogenous free sphingoid bases. Toxicol Appl Pharmacol. 1998 Feb;148(2):252-60.

其他信息
(2S,3S,5R,10R,12S,14S,15R,16R)-2-氨基-12,16-二甲基二十烷-3,5,10,14,15-戊醇是一种戊醇,其结构与(3S,5R,10R,12S,14S,15R,16R)-12,16-二甲基二十烷-3,5,10,14,15-戊醇类似,只是2位上的pro-S氢被氨基取代。它是伏马菌素B1的O-酰基键水解的产物。它是一种戊醇,也是一种伯氨基化合物。它是(2S,3S,5R,10R,12S,14S,15R,16R)-2-氨基-12,16-二甲基二十烷-3,5,10,14,15-戊醇(1+)的共轭碱。
氨基戊醇(AP1)是真菌毒素伏马菌素B1(FB1)的骨架和主要水解产物,存在于玉米类食品中,而玉米类食品在世界某些地区是人们日常饮食的重要组成部分。FB1的毒性被认为与鞘脂代谢改变有关,但AP1的毒性尚不明确。流行病学相关性和体外研究表明,AP1可能增加神经管缺陷(NTDs)的风险,但在本研究之前,尚未进行过AP1的体内发育研究。在妊娠第3-16天(GD 3-16),每天一次通过灌胃法给予大鼠AP1,剂量分别为0、15、30、60或120 mg/kg。在GD 17(末次给药后一天)和GD 20测量生殖和发育参数。此外,在GD 17,分析母体和胎儿组织中的鞘脂含量。结论:AP1降低了母鼠的体重增长,但其毒性低于FB1。AP1不具有致畸性,不影响组织鞘脂比例,不改变生殖或胎儿发育,且未在母鼠中产生剂量相关的组织病理学效应。[1]
玉米赤霉烯酮B1(FB1)和氨基戊醇(AP1)(由FB1水解形成)存在于被某些玉米赤霉菌株污染的玉米中。将HT29细胞(一种人结肠癌细胞系)与FB1或AP1孵育后,细胞数量显著减少;AP1的效力较弱,50 μM AP1引起的细胞减少量(24小时后约30%)与10 μM FB1相当。细胞数量的减少反映了DNA片段化和凋亡细胞比例的增加。FB1和AP1均导致鞘氨醇的积累(10 μM FB1和50 μM AP1分别使鞘氨醇积累25倍和35倍);因此,导致细胞数量减少程度相当的FB1和AP1浓度,在鞘氨醇(一种具有生长抑制和细胞毒性的化合物)的升高方面也相似。使用ISP-1抑制鞘脂生物合成的第一步,可以阻止FB1诱导的鞘氨醇升高、DNA片段化和细胞凋亡。因此,FB1 对 HT29 细胞的这些影响可归因于鞘氨醇的积累。由于食用被镰刀菌(Fusarium moniliforme (Sheldon))污染的食物会使结肠细胞暴露于这些霉菌毒素,因此应评估 FB1 和 AP1 在体内对肠道细胞的毒性,尤其是在最近一篇报道(Bhat 等,Clin. Toxicol. 35, 249, 1997)描述了人类食用含有伏马菌素的霉变玉米和高粱后出现肠道紊乱的情况下。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H47NO5
分子量
405.61228
精确质量
405.345
CAS号
145040-09-1
PubChem CID
21119850
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点
593.8±50.0 °C(Predicted)
蒸汽压
1.42E-16mmHg at 25°C
LogP
3.031
tPSA
127.17
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
17
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
371
定义原子立体中心数目
8
SMILES
CCCC[C@@H]([C@@H]([C@@H](C[C@@H](C[C@H](CCCC[C@H](C[C@@H]([C@@H](N)C)O)O)O)C)O)O)C
InChi Key
UWWVLQOLROBFTD-GADKELDLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H47NO5/c1-5-6-9-16(3)22(28)21(27)13-15(2)12-18(24)10-7-8-11-19(25)14-20(26)17(4)23/h15-22,24-28H,5-14,23H2,1-4H3/t15-,16+,17-,18+,19+,20-,21-,22+/m0/s1
化学名
(2S,3S,5R,10R,12S,14S,15R,16R)-2-amino-12,16-dimethylicosane-3,5,10,14,15-pentol
别名
AP1 Metabolite; Aminopentol; Aminopentol formate salt; 145040-09-1; (2S,3S,5R,10S,12R,14R,15S,16S)-2-amino-12,16-dimethylicosane-3,5,10,14,15-pentol; 3,5,10,14,15-Eicosanepentol, 2-amino-12,16-dimethyl-, (2S,3S,5R,10R,12S,14S,15R,16R)-; 3,5,10,14,15-Eicosanepentol, 2-amino-12,16-dimethyl-, (2S-(2R*,3R*,5S*,10S*,12R*,14R*,15S*,16S*))-; 2-amino-12,16-dimethylicosane-3,5,10,14,15-pentol;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4654 mL 12.3271 mL 24.6542 mL
5 mM 0.4931 mL 2.4654 mL 4.9308 mL
10 mM 0.2465 mL 1.2327 mL 2.4654 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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