Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside

别名: 山奈酚-7-葡萄糖苷;山奈酚-7-O-Β-D- 葡萄糖苷;山奈酚-7-O-葡萄糖甙;山奈酚-7-O-葡萄糖苷;山柰酚-7-O-葡萄糖苷;山柰酚-7-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷;山奈酚 7-O-葡萄糖苷
目录号: V32455 纯度: ≥98%
Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside 是从 Malus pumila Mill 的花中提取的天然黄酮类化合物。
Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside CAS号: 16290-07-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside 是从 Malus pumila Mill 的花中提取的天然黄酮类化合物。并具有抗氧化、抗炎和促凝血活性。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在5 mg/mL的浓度下,Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside 在兔血浆体外实验中显示出显著的促凝血活性。与空白对照组相比,它能显著缩短活化部分凝血活酶时间(APTT)、凝血酶时间(TT)和凝血酶原时间(PT)(p < 0.001)。其在缩短TT方面的效果显著优于阳性对照云南白药(p < 0.001)。然而,与空白对照组相比,它也能显著降低纤维蛋白原(FIB)含量(p < 0.001),尽管此效果弱于云南白药(p < 0.001)。这些结果表明其促凝血活性可能涉及内源性和外源性凝血途径中凝血因子的改变。[1]
通过在线ABTS⁺-CE-DAD筛选方法,Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside被鉴定为舒血宁注射液(SI)中九种主要抗氧化成分之一。其抗氧化活性通过以下现象证明:当SI样品与ABTS⁺自由基在线混合时,其在电泳图中的峰面积相比与水混合时有所下降,这表明其具有清除ABTS⁺自由基的能力。文献未提供其抗氧化活性的具体定量效价数据(如IC50)。[2]
对Smilax bockii根部的70%乙醇提取物(从中分离出Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside)进行了抗炎活性评估。该提取物在转染了NF-κB介导的报告基因构建体的小鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞中,对TNF-α诱导的NF-κB激活显示出中等抑制活性,IC50值为166.6 µg/mL。[3]
正丁醇(n-BuOH)部位(含有Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside和其他黄酮类化合物)显示出相关的抑制活性,IC50值为44.8 µg/mL,而氯仿(CHCl₃)和乙酸乙酯(EtOAc)部位几乎无活性。研究结论是抑制TNF-α诱导的NF-κB激活的活性部位是正丁醇部位,但未单独测试Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside对此活性的具体贡献。[3]
细胞实验
使用细胞报告基因系统进行抗炎活性(抑制TNF-α诱导的NF-κB激活)检测。用NF-κB介导的报告基因构建体(推测含有分泌型碱性磷酸酶SEAP报告基因)转染小鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞。在TNF-α存在下,用植物提取物(70%乙醇提取物及其后续部位)处理细胞以诱导NF-κB激活。提取物对NF-κB激活的抑制活性被量化(可能通过测量SEAP活性),并以IC50值报告。然而,此检测是在粗提物和部位上进行的,而非对分离的单一化合物Kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside。[3]
参考文献

[1]. Coagulatory active constituents of Malus pumila Mill. flowers. Chem Cent J. 2018 Dec 3;12(1):126.

[2]. A powerful on line ABTS+-CE-DAD method to screen and quantify major antioxidants for quality control of Shuxuening Injection. Sci Rep. 2018 Apr 3;8(1):5441.

[3]. Antiinflammatory constituents from the roots of Smilax bockii warb. Arch Pharm Res. 2005 Apr;28(4):395-9.

其他信息
山奈酚7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种山奈酚O-葡萄糖苷,它是山奈酚通过糖苷键与β-D-吡喃葡萄糖基部分在7位连接而成的。它是一种代谢物、自由基清除剂和植物代谢物。它是一种β-D-葡萄糖苷、山奈酚O-葡萄糖苷、单糖衍生物、三羟基黄酮,也是黄酮醇类化合物的一员。它在功能上与β-D-葡萄糖相关。
据报道,春花(Spiranthes vernalis)、毛叶葱(Allium hirtifolium)和其他有相关数据的生物体中含有山奈酚-7-O-葡萄糖苷。
另见:银杏(部分)。
本研究首次从苹果属植物(以及矮苹果(M. pumila)的花)中分离得到山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(化合物2)。它是一种黄酮类糖苷。[1]
该研究表明,具有促凝血活性的化合物,如山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,可能具有治疗多种心血管疾病的潜力,这表明小苹果(Malus pumila)的花朵可能是生物活性分子的潜在新来源。[1]
山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种黄酮类糖苷,被鉴定为舒雪宁注射液(一种由银杏叶提取物制成的制剂)中的主要抗氧化成分之一。[2]
采用经验证的在线ABTS⁺-CE-DAD方法,同时对20个不同批次的舒雪宁注射液中的该化合物以及其他八种抗氧化剂进行筛选、鉴定和定量。[2]
在这20批舒血宁注射液中,山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的浓度范围为7.0至10.3 μg/mL(各批次的平均值±标准差)。[2]
该化合物的分析方法验证结果显示,在2.5–80 μg/mL范围内具有良好的线性关系(回归方程:y = 0.7537x – 0.8358,R² = 0.9998),方法检出限(MDL)为0.04 μg/mL,方法定量限(MQL)为0.1 μg/mL,平均回收率为100.7%,相对标准偏差(RSD)为4.49%。[2]
该化合物在低、中、高浓度水平下的日内和日间准确度为97.3%至106%,稳定性良好。在 4°C 下储存 24 小时后,其抗氧化活性介于 96.2% 至 100% 之间。[2]
舒血宁注射液的总抗氧化活性与已鉴定的九种抗氧化剂的总含量呈高度相关性(R² = 0.9456),其中包括山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,表明这些化合物可作为质量控制的组合标记物。[2]
山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(化合物 2)是从菝葜 70% 乙醇提取物的正丁醇 (n-BuOH) 馏分中分离得到的。根部。[3]
根据核磁共振波谱数据与文献值的比较,该化合物被鉴定为一种已知的黄酮苷(山奈酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷)。[3]
该化合物首次从菝葜(S. bockii)的根部分离得到,也是首次从菝葜属植物中分离得到。[3]
该研究旨在寻找抗炎成分,虽然含有该化合物的正丁醇萃取物显示出活性,但作者指出,需要对分离得到的化合物的抗炎活性进行进一步研究,以确定具体的活性化合物。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O11
分子量
448.3769
精确质量
448.1
CAS号
16290-07-6
PubChem CID
10095180
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
810.2±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
269-271℃
闪点
287.0±27.8 °C
蒸汽压
0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率
1.751
LogP
-0.19
tPSA
190.28
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
719
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O
InChi Key
YPWHZCPMOQGCDQ-HMGRVEAOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O11/c22-7-13-15(25)17(27)19(29)21(32-13)30-10-5-11(24)14-12(6-10)31-20(18(28)16(14)26)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,13,15,17,19,21-25,27-29H,7H2/t13-,15-,17+,19-,21-/m1/s1
化学名
3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2303 mL 11.1513 mL 22.3025 mL
5 mM 0.4461 mL 2.2303 mL 4.4605 mL
10 mM 0.2230 mL 1.1151 mL 2.2303 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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