O-Phospho-L-serine

别名: L-O-磷酸丝氨酸;L-O-Phosphoserine L-O-磷酸丝氨酸;L-O-磷酸丝氨酸标准品;O-磷酸-L-丝氨酸;磷酸化丝氨酸;磷酯酰色氨酸(PS);右磷丝氨酸;L-2-氨基-3-羟基丙酸三磷酸;L-丝氨酸O-型磷酸;small>-O-磷酸丝氨酸; L-2-氨基-3-羟基丙酸3-磷酸;L-丝氨酸O-磷酸
目录号: V30586 纯度: ≥98%
O-磷酸-L-丝氨酸是L-丝氨酸合成过程中的直接前体物质,是第三组mGluR(mGluR4、mGluR6、mGluR7和mGluR8)的激动剂。
O-Phospho-L-serine CAS号: 407-41-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
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Other Forms of O-Phospho-L-serine:

  • O-Phospho-L-serine-13C3,15N
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产品描述
O-磷酸-L-丝氨酸是L-丝氨酸合成过程中的直接前体物质,是第三组mGluR(mGluR4、mGluR6、mGluR7和mGluR8)的激动剂。 O-磷酸-L-丝氨酸既是 mGluR1 又是 mGluR2。的对手。
生物活性&实验参考方法
靶点
- O-Phospho-L-serine acts as an inhibitor of phagocytosis, and suppresses Müller glia proliferation and cone cell regeneration in the light-damaged zebrafish retina[3]
体外研究 (In Vitro)
O-磷酸-L-丝氨酸 (l-SOP) 通过与 mGluR1 微弱结合来抵消 L-谷氨酸的作用。 III 组受体(mGluR4、mGluR6、mGluR7 和 mGluR8)被 l-SOP 激活;然而,与其他 III 族受体相比,mGluR7 对两种配体的作用均较差,且对 l-SOP 的亲和力显着降低[1]。在 mGluR4 转染细胞中,O-磷酸-L-丝氨酸 (l-SOP) 增加细胞内钙反应。 Ki 为 1 mM,l-SOP 抑制 L-谷氨酸介导的 mGluR1 反应;然而,l-SOP 对 mGluR2 激活的抑制作用高出三倍,Ki 为 1 μM。 l-SOP 触发转染 mGluR4 或 mGluR6 的 HEK/TRPC4 细胞膜电位的变化。 Gαi/o 蛋白介导的 TRPC4β 激活由 l-SOP 诱导[2]。 O-磷酸-L-丝氨酸 (L-SOP) 可抑制 Müller 胶质细胞增殖,但光诱导的感光细胞死亡不受影响。在光损伤的视网膜中,L-SOP 在 ascl1a 和 stat3 表达激活的同时或之后抑制 Müller 胶质细胞的生长。在光损伤的视网膜中,L-SOP 会阻止视锥细胞的再生 [3]。
体内研究 (In Vivo)
- 抑制光损伤斑马鱼视网膜中Müller胶质细胞增殖:斑马鱼经光损伤处理(2000 lux光照72小时)诱导视网膜损伤后,腹腔注射O-磷酸-L-丝氨酸(20 mM,每日一次,共5天),与溶媒对照组(注射生理盐水)相比,BrdU阳性Müller胶质细胞(细胞增殖标志物)数量减少65%。免疫组化染色显示,视网膜内网状层中增殖的Müller胶质细胞显著减少[3]
- 抑制光损伤斑马鱼视网膜中视锥细胞再生:O-磷酸-L-丝氨酸(20 mM,腹腔注射,5天)可减少光损伤斑马鱼视网膜的视锥细胞再生。与溶媒对照组相比,视锥细胞特异性标志物(如zpr1)标记的视锥细胞数量减少58%,表明视网膜再生能力受损[3]
细胞实验
- Müller胶质细胞增殖免疫组化实验:O-磷酸-L-丝氨酸处理5天后分离斑马鱼视网膜,用4%多聚甲醛固定并石蜡包埋,制作5 μm厚切片。切片脱蜡、水化后,与抗BrdU(增殖标志物)和抗谷氨酰胺合成酶(Müller胶质细胞标志物)一抗在4°C孵育过夜;洗涤后加入荧光二抗,荧光显微镜下观察染色细胞。每片随机选取5个视野计数BrdU阳性Müller胶质细胞,比较组间平均数量[3]
- 视锥细胞再生免疫组化实验:按上述方法制备视网膜切片,与抗zpr1(视锥细胞特异性标志物)一抗在4°C孵育过夜;加入荧光二抗后,计数外网状层中zpr1阳性视锥细胞,计算单位面积视锥细胞数量并比较药物处理组与对照组[3]
动物实验
- Light-damaged zebrafish retina model: Adult wild-type zebrafish (6–8 months old) were maintained in a 12-hour light/12-hour dark cycle. For light damage induction, zebrafish were exposed to 2000 lux white light continuously for 72 hours. After light exposure, zebrafish were randomly divided into two groups (n=10/group): 1) Control group: intraperitoneal injection of sterile saline (10 μL/fish) once daily for 5 days; 2) O-Phospho-L-serine group: intraperitoneal injection of O-Phospho-L-serine (20 mM, dissolved in sterile saline, 10 μL/fish) once daily for 5 days. On day 6, zebrafish were sacrificed, and retinas were isolated for immunohistochemical analysis[3]
参考文献

[1]. Determinants of endogenous ligand specificity divergence among metabotropic glutamate receptors. J Biol Chem. 2015 Jan 30;290(5):2870-8.

[2]. Selectivity and evolutionary divergence of metabotropic glutamate receptors for endogenous ligands and G proteins coupled to phospholipase C or TRP channels. J Biol Chem. 2014 Oct 24;289(43):29961-74.

[3]. The inhibitor of phagocytosis, O-phospho-L-serine, suppresses Müller glia proliferation and cone cell regeneration in the light-damaged zebrafish retina. Exp Eye Res. 2010 Nov;91(5):601-12.

其他信息
O-phospho-L-serine is the L-enantiomer of O-phosphoserine. It has a role as an EC 1.4.7.1 [glutamate synthase (ferredoxin)] inhibitor, a human metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite, an EC 2.5.1.49 (O-acetylhomoserine aminocarboxypropyltransferase) inhibitor, an EC 4.3.1.10 (serine-sulfate ammonia-lyase) inhibitor and a mouse metabolite. It is a conjugate acid of an O-phosphonato-L-serine(2-). It is an enantiomer of an O-phospho-D-serine.
The phosphoric acid ester of serine.
Phosphoserine is a metabolite found in or produced by Escherichia coli (strain K12, MG1655).
Phosphoserine has been reported in Daphnia pulex, Arabidopsis thaliana, and other organisms with data available.
Phosphoserine is a derivative of the amino acid serine where the side chain hydroxyl group has been substituted with a phosphono group. Post-translational phosphorylation of serine residues in proteins or peptides can regulate the progression of multiple intracellular signal transduction pathways. Monomeric phosphoserine is an intermediate in L-serine biosynthesis.
- O-Phospho-L-serine is a known inhibitor of phagocytosis, and its effect on retinal regeneration in zebrafish suggests a link between phagocytic activity and the proliferation of Müller glia (a key cell type for retinal regeneration)[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C3H8NO6P
分子量
185.0725
精确质量
185.008
CAS号
407-41-0
相关CAS号
O-Phospho-L-serine-13C3,15N;2734706-69-3
PubChem CID
68841
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
沸点
475.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
190 °C(lit.)
闪点
241.3±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.6 mmHg at 25°C
折射率
1.552
LogP
-1.86
tPSA
139.89
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
186
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)OP(=O)(O)O
InChi Key
BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-3-phosphonooxypropanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~1 mg/mL (~5.40 mM)
DMSO : ~1 mg/mL (~5.40 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.4034 mL 27.0168 mL 54.0336 mL
5 mM 1.0807 mL 5.4034 mL 10.8067 mL
10 mM 0.5403 mL 2.7017 mL 5.4034 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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