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2-Deoxy-D-galactose

别名: 2-去氧半乳糖;2-脱氧-D-半乳糖;2-Deoxy-D-galactose 2-脱氧-D-半乳糖;2-去氧-D-半乳糖;2-脱氧-D-水解乳糖;2-脱氧半乳糖;D-2-去氧半乳糖;D-2-脱氧半乳糖
目录号: V57122 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
2-脱氧-D-半乳糖是葡萄糖的类似物。
2-Deoxy-D-galactose CAS号: 1949-89-9
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格
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020-31522723 sales@invivochem.cn
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
2-脱氧-D-半乳糖是葡萄糖的类似物。 2-脱氧-D-半乳糖通过抑制糖酵解来抑制肿瘤生长。 2-脱氧-D-半乳糖是一种干扰糖大分子聚焦的物质，会损害各种学习任务期间的记忆巩固。 2-脱氧-D-半乳糖可阻断体内糖蛋白浓度。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在腹水肝癌细胞中，2-脱氧-D-半乳糖（1 mM/L；5 小时）在前 30 分钟内快速磷酸化，然后在接下来的几个小时内降至该速率的 20% 左右[4]。
体内研究 (In Vivo)
2-Deoxy-D-galactose（380 mg/kg；腹腔注射；六次）显着降低大鼠肝脏中 UDP 半乳糖、UMP 和 UDPG 的含量[1]。 2-脱氧-D-半乳糖（2-8 μM；脑室内注射；一次）在剂量为 4 μM 的 do-gal 给药后 15 分钟和采集试验前 30 分钟表现出 PAR 损伤[3]。
动物实验
Animal/Disease Models: Male adult Wistar rats with passive avoidance response (PAR) acquisition trial[3] ]
Doses: 2, 4 and 8 μM
Route of Administration: Intracerebroventricular injection; 2-8 μM; once
Experimental Results: demonstrated PAR disruption at a dose of 4 μM.
药代性质 (ADME/PK)
Absorption, Distribution and Excretion
WHEN THE RENAL EXCRETION OF 2-DEOXYGLUCOSE WAS STUDIED IN DOGS AND RATS BY CONVENTIONAL CLEARANCE AND STOP-FLOW TECHNIQUES, IT WAS REABSORBED BY THE RENAL TUBULES AT AN AVG OF 68-89% OF THE FILTERED LOADS AND THE REABSORPTION SITE WAS IN THE PROXIMAL TUBULES.
Metabolism / Metabolites
2-DEOXY-D-GLUCOSE WAS CONVERTED TO THE 6-PHOSPHATE IN MOUSE TESTIS AND LIVER AFTER IP INJECTION OF 50 MG/KG BODY WT DAILY FOR 7 DAYS.
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Interactions
2-DEOXYGLUCOSE INJECTED INTRAPERITONEALLY IN RATS IN LARGE DOSES CAUSED CHANGES IN THE ELECTRORETINOGRAM CONSISTING OF A DECR IN BOTH ALPHA- AND BETA-WAVES. THE EFFECT WAS ANTAGONIZED BY D-GLUCOSE.
SIMULTANEOUS ADMIN OF GLUCOSE @ DOSE EXCEEDING ITS MAX TUBULAR TRANSPORT CAPACITY INHIBITED TUBULAR REABSORPTION OF 2-DEOXYGLUCOSE. THUS, THE PROCESS OF TUBULAR REABSORPTION IS PROBABLY THE SAME AS THAT FOR GLUCOSE.
IN ANESTROUS SHEEP, 2-DEOXYGLUCOSE INFUSION INHIBITED LH RELEASE INDUCED BY ESTRADIOL BUT NOT BY LH-RH.
2-DEOXY-D-GLUCOSE INHIBITED REPAIR OF POTENTIALLY LETHAL DAMAGE INDUCED BY X-RAYS IN MOUSE EHRLICH ASCITES TUMOR CELLS.
For more Interactions (Complete) data for 2-DEOXY-D-GLUCOSE (6 total), please visit the HSDB record page.
参考文献
[1]. Keppler DO, et al. The trapping of uridine phosphates by D-galactosamine. D-glucosamine, and 2-deoxy-D-galactose. A study on the mechanism of galactosamine hepatitis. Eur J Biochem. 1970 Dec;17(2):246-53.
[2]. Krug M, et al. The amnesic substance 2-deoxy-D-galactose suppresses the maintenance of hippocampal LTP. Brain Res. 1991 Feb 1;540(1-2):237-42.
[3]. Lorenzini CG, et al. 2-Deoxy-D-galactose effects on passive avoidance memorization in the rat. Neurobiol Learn Mem. 1997 Nov;68(3):317-24.
[4]. Smith DF, Keppler DO. 2-Deoxy-D-galactose metabolism in ascites hepatoma cells results in phosphate trapping and glycolysis inhibition. Eur J Biochem. 1977 Feb 15;73(1):83-92.
其他信息
2-deoxy-D-galactose is a deoxygalactose. It is functionally related to an aldehydo-D-galactose and a D-galactose.
2-Deoxy-D-glucose is a non-metabolizable glucose analog in which the hydroxyl group at position 2 of glucose is replaced by hydrogen, with potential glycolysis inhibiting and antineoplastic activities. Although the exact mechanism of action has yet to be fully elucidated, upon administration of 2-deoxy-D-glucose (2-DG), this agent competes with glucose for uptake by proliferating cells, such as tumor cells. 2-DG inhibits the first step of glycolysis and therefore prevents cellular energy production, which may result in decreased tumor cell proliferation.
See also: 2-Deoxy-lyxo-hexose (annotation moved to).
Therapeutic Uses
Antimetabolites; Antiviral Agents
MEDICATION (VET): TOPICAL TREATMENT OF HERPES GENITALIS IN FEMALE GUINEA PIGS WITH 2-DEOXY-D-GLUCOSE IN EITHER AGAROSE GELS OR MICONAZOLE NITRATE OINTMENT FAILED TO PREVENT DEVELOPMENT OF GENITAL LESIONS OR TO REDUCE THE MEAN TITERS OF RECOVERABLE VIRUS IN VAGINAL SWABS FROM INFECTED ANIMALS.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12O5
分子量
164.16
精确质量
164.068
CAS号
1949-89-9
PubChem CID
102191
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
456.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
107-110 °C(lit.)
闪点
244.1±25.2 °C
蒸汽压
0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率
1.534
LogP
-3.07
tPSA
90.15
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
116
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O([H])[C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])=O)O[H]
InChi Key
VRYALKFFQXWPIH-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2
化学名
3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 250 mg/mL (1522.90 mM)
Methanol: 125 mg/mL (761.45 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.0916 mL 30.4581 mL 60.9162 mL
5 mM 1.2183 mL 6.0916 mL 12.1832 mL
10 mM 0.6092 mL 3.0458 mL 6.0916 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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