Hydrocortisone 17-valerate (Cortisol 17-valerate)

别名: HYDROCORTISONE VALERATE; Cortisol 17-valerate; 57524-89-7; Hydrocortisone 17-valerate; Westcort; DTXSID9045633; CHEBI:50865; 68717P8FUZ; 氢化可的松戊酸酯;氢化可的松-17-戊酸酯;戊酸氢化可的松;氢化可的松戊酸酯 USP标准品;氢化可的松 17-戊酸酯
目录号: V57747 纯度: ≥98%
氢化可的松 17-戊酸酯 (Cortisol 17-valerate) 是一种噻唑烷化合物。
Hydrocortisone 17-valerate (Cortisol 17-valerate) CAS号: 57524-89-7
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
50mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of Hydrocortisone 17-valerate (Cortisol 17-valerate):

  • 5β-Dihydrocortisone acetate
  • Tetrahydrocortisone acetate
  • 醋酸氢化可的松
  • Hydrocortisone-d4 (hydrocortisone-d4; Cortisol-d4)
  • 5β-Dihydrocortisone
  • 氢化可的松
  • 磷酸氢化可的松
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
氢化可的松 17-戊酸酯 (Cortisol 17-valerate) 是一种噻唑烷化合物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Glucocorticoid receptor (GR)
体内研究 (In Vivo)
在人体皮肤血管收缩试验中,活性显著优于氢化可的松(皮肤 blanching 试验)[2]
治疗特应性皮炎患者时,湿疹严重程度评分较基线显著降低(p<0.001)[1][4]
氢化可的松戊酸酯 0.2%软膏治疗湿疹性皮炎疗效显著优于1%氢化可的松(p<0.01)[2]
治疗银屑病疗效与0.1%戊酸倍他米松相当[2]
治疗儿童特应性皮炎时,每日1次的0.1%糠酸莫米松乳膏疗效优于每日2次的氢化可的松戊酸酯0.2%乳膏(p=0.008)[5]
早期氢化可的松外用制剂(1955年)为后续优化药物(如氢化可的松戊酸酯)奠定基础[3]
动物实验
全身吸收极少:每日服用 8 克,连续服用 7 天后,血浆皮质醇水平未发生变化[1]
尿液中检测到痕量(<1% 剂量)[1]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
外用皮质类固醇可经正常完整皮肤吸收。皮肤炎症和/或其他疾病会增加经皮吸收。
皮质类固醇主要在肝脏代谢,然后经肾脏排泄。部分外用皮质类固醇及其代谢物也经胆汁排泄。
代谢/代谢物
主要经肝脏,通过CYP3A4代谢
生物半衰期
6-8小时
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
蛋白质结合
95%
参考文献
[1]. Clinical evaluation of hydrocortisone valerate 0.2% ointment. Clin Ther. 1984;6(3):282-93.
[2]. Hydrocortisone valerate. Double-blind comparison with two other topical steroids. Cutis. 1978 May;21(5):695-8.
[3]. TOPICAL hydrocortisone. Br Med J. 1955 Feb 26;1(4912):530-1.
[4]. Comparative efficacy of hydrocortisone valerate 0.2 percent ointment in the treatment of atopic dermatitis. Cutis. 1983 Jul;32(1):89-91, 94.
[5]. A comparison of once-daily application of mometasone furoate 0.1% cream compared with twice-daily hydrocortisone valerate 0.2% cream in pediatric atopic dermatitis patients who failed to respond to hydrocortisone: mometasone furoate study group. Int J Dermatol. 1999 Aug;38(8):604-6.
其他信息
17-戊酸皮质醇是一种糖皮质激素、皮质醇酯、戊酸酯和伯α-羟基酮。
戊酸氢化可的松是氢化可的松的戊酸盐形式,是一种合成的糖皮质激素受体激动剂,具有抗炎、止痒和血管收缩作用。糖皮质激素受体的结合和激活导致脂皮质素的激活,进而抑制胞质磷脂酶A2。磷脂酶A2的缺乏阻止了花生四烯酸(炎症介质前列腺素和白三烯的前体)从细胞膜的释放。其次,丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)磷酸酶1被诱导,从而导致Jun N端激酶的去磷酸化和失活,直接抑制c-Jun介导的转录。最后,核因子 (NF)-κB 的转录活性被阻断,从而抑制环氧合酶 2 的转录,而环氧合酶 2 对前列腺素的生成至关重要。
药物适应症
用于缓解皮质类固醇反应性皮肤病的炎症和瘙痒症状。也用于治疗内分泌(激素)疾病(肾上腺功能不全、艾迪生病)。此外,还用于治疗多种免疫和过敏性疾病,例如关节炎、狼疮、重度银屑病、重度哮喘、溃疡性结肠炎和克罗恩病。
作用机制
氢化可的松与胞质糖皮质激素受体结合。新形成的受体-配体复合物与受体结合后,会转位至细胞核内,并与靶基因启动子区域的多个糖皮质激素反应元件(GRE)结合。随后,与DNA结合的受体与基础转录因子相互作用,导致特定靶基因表达增加。糖皮质激素的抗炎作用被认为与脂皮质素有关,脂皮质素是磷脂酶A2的抑制蛋白,它通过抑制花生四烯酸来控制前列腺素和白三烯的生物合成。具体而言,糖皮质激素诱导脂皮质素-1(膜联蛋白-1)的合成,脂皮质素-1随后与细胞膜结合,阻止磷脂酶A2与其底物花生四烯酸接触。这导致类花生酸的生成减少。环氧合酶(COX-1和COX-2)的表达也受到抑制,从而增强了上述作用。换句话说,炎症中的两种主要产物——前列腺素和白三烯——受到糖皮质激素的抑制。糖皮质激素还能刺激脂皮质素-1逃逸到细胞外空间,在那里它与白细胞膜受体结合,抑制多种炎症反应:上皮细胞黏附、迁移、趋化性、吞噬作用、呼吸爆发以及中性粒细胞、巨噬细胞和肥大细胞释放各种炎症介质(溶酶体酶、细胞因子、组织型纤溶酶原激活剂、趋化因子等)。此外,皮质类固醇会抑制免疫系统,其机制包括淋巴系统功能下降、免疫球蛋白和补体浓度降低、淋巴细胞减少症的发生以及干扰抗原-抗体结合。
药效学
氢化可的松是人体最重要的糖皮质激素。它对生命至关重要,并调节或支持多种重要的心血管、代谢、免疫和体内平衡功能。局部应用氢化可的松利用其抗炎或免疫抑制特性,治疗皮质类固醇敏感性皮肤病引起的炎症。糖皮质激素是一类类固醇激素,其特征在于能够与皮质醇受体结合,并引发多种重要的心血管、代谢、免疫和体内平衡效应。糖皮质激素与盐皮质激素和性激素的区别在于它们具有不同的受体、靶细胞和作用机制。严格来说,“皮质类固醇”一词既指糖皮质激素也指盐皮质激素,但通常被用作糖皮质激素的同义词。糖皮质激素抑制细胞介导的免疫反应。它们通过抑制编码细胞因子IL-1、IL-2、IL-3、IL-4、IL-5、IL-6、IL-8和TNF-α的基因发挥作用,其中IL-2最为重要。细胞因子生成减少会限制T细胞增殖。糖皮质激素还会抑制体液免疫,导致B细胞表达的IL-2及其受体减少。这会降低B细胞的克隆扩增和抗体合成。IL-2水平的降低也会导致活化的T淋巴细胞数量减少。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H38O6
分子量
446.58
精确质量
446.267
元素分析
C, 69.93; H, 8.58; O, 21.50
CAS号
57524-89-7
相关CAS号
Hydrocortisone acetate;50-03-3;Hydrocortisone;50-23-7;Hydrocortisone phosphate;3863-59-0
PubChem CID
5282494
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.21g/cm3
沸点
595.1ºC at 760mmHg
熔点
217-220 °C
闪点
195ºC
折射率
1.56
LogP
3.522
tPSA
100.9
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
832
定义原子立体中心数目
7
SMILES
CCCCC(O[C@]1(C(CO)=O)CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(CC[C@@]4([C@H]3[C@@H](O)C[C@@]21C)C)=O)=O.C/C=C\C(C(NC1=CC=CC=C1C)=O)=C
InChi Key
FZCHYNWYXKICIO-FZNHGJLXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H38O6/c1-4-5-6-22(31)32-26(21(30)15-27)12-10-19-18-8-7-16-13-17(28)9-11-24(16,2)23(18)20(29)14-25(19,26)3/h13,18-20,23,27,29H,4-12,14-15H2,1-3H3/t18-,19-,20-,23+,24-,25-,26-/m0/s1
化学名
[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanoate
别名
HYDROCORTISONE VALERATE; Cortisol 17-valerate; 57524-89-7; Hydrocortisone 17-valerate; Westcort; DTXSID9045633; CHEBI:50865; 68717P8FUZ;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2392 mL 11.1962 mL 22.3924 mL
5 mM 0.4478 mL 2.2392 mL 4.4785 mL
10 mM 0.2239 mL 1.1196 mL 2.2392 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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