Succinic acid tromethamine

别名: Tris succinate; 85169-32-0; 84540-64-7; Di(tris[hydroxymethyl]aminomethane) succinate; Succinic acid, compound with 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (1:2); 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;butanedioic acid; EINECS 285-975-2; EINECS 283-159-0; 三-琥珀酸
目录号: V44545
琥珀酸氨丁三醇是一种有效的口服生物活性抗焦虑(抗焦虑)剂。
Succinic acid tromethamine CAS号: 84540-64-7
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Succinic acid tromethamine:

  • 2,3-Dibromosuccinic acid
  • (±)-2,3-Dibromosuccinic acid ((±)-2,3-Dibromosuccinic acid)
  • Argininosuccinic acid disodium
  • Oxaloacetic acid-13C4 (oxaloacetic acid-13C4; 2-Oxosuccinic acid-13C4)
  • 2-Acetamidosuccinic acid
  • 琥珀酸
  • 琥珀酸钠
  • 丁二酸二钠
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
琥珀酸氨丁三醇是一种有效的口服生物活性抗焦虑(抗焦虑)剂。琥珀酸氨丁三醇是克雷布斯循环的中间产物。琥珀酸氨丁三醇用作食品、化学和制药行业中许多重要工业化学品的前体。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microbial Metabolite; Endogenous Metabolite; Flavoring Agents; Alters several flavor and/or taste characteristics; Food additives; Fragrance Ingredients; Cosmetics -> Buffering; Environmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)
体外研究 (In Vitro)
农业碳水化合物的发酵产生琥珀酸氨丁三醇[2]。
琥珀酸被认为是一种重要的平台化学品。采用响应面法(RSM)通过中心复合设计(CCD)优化了产琥珀酸放线杆菌BE-1菌株的琥珀酸发酵。预测了琥珀酸的优化生产,并研究了葡萄糖、酵母提取物和碳酸镁之间的相互作用。因此,开发了一个预测琥珀酸生产浓度的模型。方差分析(ANOVA)证实了模型的准确性,验证实验进一步证明了模型的有效性,实验表明实际值和预测值之间的百分比误差在3.02%到6.38%之间。此外,观察到酵母提取物和碳酸镁之间的相互作用具有统计学意义。综上所述,RSM是优化培养基成分和研究相互作用效应的有效和有用的方法,可以为使用产琥珀酸A.菌株BE-1进行琥珀酸放大发酵提供有价值的信息[1]。
体内研究 (In Vivo)
琥珀酸氨丁三醇(3、6 mg/kg;口服)可增加雄性小鼠进入张开臂的百分比以及在张开臂中花费的时间 [3]。琥珀酸氨丁三醇(3、6、12 mg/kg;腹腔注射)在分娩 5 分钟后显着增加食物摄入量,并在给药后 40 分钟记录直肠温度,剂量为 1.5 mg/kg 琥珀酸,可预防应激引起的体温过高[3]。
动物实验
本研究采用多种焦虑实验模型,在雄性小鼠中检测了琥珀酸的潜在抗焦虑活性,并与已知的抗焦虑化合物地西泮进行了比较。高架十字迷宫实验表明,地西泮(1.0、2.0 和 4.0 mg/kg,口服)或琥珀酸(3.0 或 6.0 mg/kg,口服)均能增加小鼠进入开放臂的次数和在开放臂停留的时间。在新食物摄入实验中,与对照组相比,琥珀酸(3.0、6.0 和 12.0 mg/kg,腹腔注射)在 5 分钟内显著增加了小鼠的食物摄入量。在应激诱导体温过高实验中,给药 40 分钟后测量直肠温度,结果显示 1.5 mg/kg 的琥珀酸可抑制应激诱导体温过高。因此,这些研究结果表明,与地西泮相比,琥珀酸具有抗焦虑样作用。[3]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
琥珀酸正常存在于人体尿液中(1.9-8.8 mg/L)。
代谢/代谢物
琥珀酸是一种正常的中间代谢物,也是柠檬酸循环的组成部分。当给动物服用时,它很容易被代谢,但如果喂食大剂量,则部分琥珀酸可能以原形从尿液中排出。
琥珀酸可通过琥珀酸脱氢酶氧化转化为富马酸。
农药转化
丁二酸是磺草酮已知的环境转化产物。
琥珀酸是利谷隆已知的环境转化产物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
琥珀酸可抑制α-酮戊二酸依赖性加氧酶(KDMs)和TET家族5-甲基胞嘧啶(5mC)羟化酶的活性。琥珀酸还介导缺氧诱导因子(HIF)脯氨酰羟化酶(PHDs)的变构抑制。抑制HIF PHDs可激活HIF介导的假性缺氧反应,而抑制KDMs和TET家族5mC羟化酶则会导致表观遗传改变,最终导致癌症。FH缺陷中KEAP1的琥珀酸化导致NRF2介导的抗氧化防御通路组成性激活,从而形成促进细胞增殖的还原性环境。克雷布斯循环酶Aco2的琥珀酸化会损害Fh1缺陷型MEF细胞中的乌头酸酶活性。琥珀酸化还会导致甘油醛-3-磷酸脱氢酶 (GAPDH) 的不可逆失活。
健康影响
急性剂量或暴露时,琥珀酸会刺激皮肤。长期高剂量琥珀酸会导致多种酶的琥珀酰化或琥珀化。骨骼肌中琥珀酸脱氢酶部分缺乏(正常参考酶活性的 15% 至 50%)会导致琥珀酸水平升高,并引起线粒体肌病,出现多种症状,例如脑部受累、心肌病和/或运动不耐受。
接触途径
眼睛接触、吸入、摄入。
症状
急性暴露:急性中毒的临床症状为虚弱和腹泻。
不良反应
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
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毒性数据
急性经口毒性(LD50):2260 mg/kg [大鼠]。


处理
眼睛:用流水冲洗睁开的眼睛数分钟。误服:不要催吐。用水漱口(切勿给昏迷者喂食任何东西)。立即就医。皮肤:应立即用冷水冲洗受影响部位至少15分钟,然后用肥皂和水彻底清洗。如有必要,患者应淋浴并更换受污染的衣物和鞋子,然后必须就医。吸入:提供新鲜空气。如有必要,进行人工呼吸。
人体毒性摘录
/其他毒性信息/ 许多脂肪族二羧酸具有主要刺激作用,尤其是在浓缩溶液或粉尘中——致敏作用罕见。/脂肪族二羧酸/国际劳工组织。 《职业健康与安全百科全书》第一卷和第二卷。纽约:麦格劳-希尔图书公司,1971年,第30页。
非人类毒性摘录/实验动物:急性暴露/琥珀酸对大鼠皮肤有轻微刺激性,对眼睛有强烈刺激性。将750微克琥珀酸配制成15%的溶液后,对兔眼造成严重损伤。大鼠急性中毒的临床症状为虚弱和腹泻。
/实验动物:急性暴露/ 大剂量静脉注射琥珀酸钠可导致猫呕吐和腹泻……。
/实验动物:亚慢性或预慢性暴露/ 大鼠/Fischer (F344) 雄性和雌性,每组10只/暴露于/ 13周,自由摄食/0、0.3、0.6、1.25、2.5、5、10%的琥珀酸钠(纯度100.2%)。……10%组大鼠体重增长严重受抑制,该组所有大鼠均在实验的前4周内死亡。然而,其他剂量组的所有大鼠均存活至实验结束。当浓度≥2.5%时,观察到体重增长受到抑制。最高剂量组的饮水量非常少,尽管5%组的饮水量高于其他组。血液学和生化检测的任何参数均未观察到与剂量相关的特定变化。实验期间死亡的大鼠严重消瘦。然而,尽管观察到器官萎缩,但组织病理学检查未在这些大鼠的任何器官中发现受试物质引起的毒性病变。其他任何试验组的组织学检查均未观察到特定病变。根据体重抑制情况,确定单琥珀酸钠在饮用水中的最大耐受剂量约为2-2.5%。
非人类毒性值
大鼠口服LD50 2260 mg/kg

参考文献

[1]. Optimization of succinic acid fermentation with Actinobacillus succinogenes by response surface methodology (RSM). J Zhejiang Univ Sci B. 2012 Feb;13(2):103-10.

[2]. The production of propionic acid by decarboxylation of succinic acid in a bacterial fermentation. Biochem J. 1948;42(1):ii.

[3]. Si Wei Chen, Anxiolytic-like effect of succinic acid in mice. Life Sci. 2003 Nov 7;73(25):3257-64.

其他信息
琥珀酸呈白色晶体或有光泽的白色无味结晶粉末状。0.1 mol/L 溶液的 pH 值为 2.7。味极酸。(NTP, 1992)美国国立卫生研究院环境健康科学研究所国家毒理学计划 (NTP)。1992。国家毒理学计划化学品库数据库。北卡罗来纳州三角研究园。
琥珀酸是一种α,ω-二羧酸,由丁烷末端甲基氧化为相应的羧基生成。它是柠檬酸循环中的中间代谢物。它具有多种用途,包括作为营养保健品、辐射防护剂、抗溃疡药物、微量营养素和基本代谢物。它是一种α,ω-二羧酸,也是一种C4-二羧酸。它是琥珀酸(1-)的共轭酸。
琥珀酸是一种水溶性无色晶体,具有酸味,可用作化学中间体、医药原料、漆料制造原料和香料酯原料。它也用作食品中的螯合剂、缓冲剂和中和剂。(《霍利简明化学词典》,第12版,第1099页;《麦格劳-希尔科学技术术语词典》,第4版,第1851页)
琥珀酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。
据报道,茶树、黄褐茎点霉和其他一些有相关数据的生物体中也存在琥珀酸。
琥珀酸是一种二羧酸。琥珀酸根阴离子是柠檬酸循环的组成部分,能够向电子传递链提供电子。琥珀酸是糖类发酵的副产物,赋予葡萄酒和啤酒等发酵饮料一种独特的咸、苦、酸混合风味。琥珀酸常用作化学中间体,用于医药、漆料制造和香料酯的生产。它也用作食品中的螯合剂、缓冲剂和中和剂。琥珀酸在柠檬酸循环(一种能量产生过程)中发挥作用,并被琥珀酸脱氢酶代谢为富马酸。琥珀酸脱氢酶(SDH)在细胞线粒体中扮演着重要角色,它既是呼吸链的组成部分,也是克雷布斯循环的组成部分。琥珀酸脱氢酶 (SDH) 带有共价连接的 FAD 辅基,可结合酶底物(琥珀酸和富马酸)以及生理调节因子(草酰乙酸和 ATP)。氧化琥珀酸将 SDH 连接到快速循环的克雷布斯循环部分,参与整个克雷布斯循环中乙酰辅酶 A 的分解。琥珀酸可通过对正丁基丙二酸(或苯基琥珀酸)敏感的二羧酸载体,与无机磷酸盐或其他有机酸(例如苹果酸)交换,从而很容易地被导入线粒体基质。 (A3509) 编码琥珀酸脱氢酶亚基的四个基因的突变与多种临床表现相关(例如:亨廷顿病)。(A3510) 琥珀酸也是一种致癌代谢物。琥珀酸抑制2-酮戊二酸依赖性组蛋白和DNA去甲基化酶,导致表观遗传沉默,从而影响神经内分泌分化。
琥珀酸是一种水溶性无色晶体,具有酸味,可用作化学中间体、医药原料、漆料制造原料和香料酯原料。它还可用作食品中的螯合剂、缓冲剂和中和剂。
查看更多 *注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C4H6O4.2[C4H11NO3]
分子量
360.35812
精确质量
360.174
CAS号
84540-64-7
相关CAS号
Succinic acid;110-15-6; 84540-64-7 (Succinic acid tromethamine); 150-90-3 (Disodium succinate); 26776-24-9;14047-56-4 (Succinic acid sodium)
PubChem CID
3086186
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
沸点
633.5ºC at 760 mmHg
熔点
138-141ºC
闪点
336.9ºC
tPSA
248.02
氢键供体(HBD)数目
10
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
147
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(CC(=O)O)C(=O)O.C(C(CO)(CO)N)O.C(C(CO)(CO)N)O
InChi Key
CFJZQNZZGQDONE-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/2C4H11NO3.C4H6O4/c2*5-4(1-6,2-7)3-8;5-3(6)1-2-4(7)8/h2*6-8H,1-3,5H2;1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
化学名
2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;butanedioic acid
别名
Tris succinate; 85169-32-0; 84540-64-7; Di(tris[hydroxymethyl]aminomethane) succinate; Succinic acid, compound with 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (1:2); 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;butanedioic acid; EINECS 285-975-2; EINECS 283-159-0;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7750 mL 13.8750 mL 27.7500 mL
5 mM 0.5550 mL 2.7750 mL 5.5500 mL
10 mM 0.2775 mL 1.3875 mL 2.7750 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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