| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary targets of (E/Z)-Squalene include the cholesterol biosynthesis pathway and cellular oxidative stress pathways. Squalene is a precursor in the biosynthesis of sterols, including cholesterol and steroids. It regulates the production of intracellular reactive oxidative species (ROS) and induces apoptosis and necrosis in a concentration- and time-dependent manner. The compound also accumulates in the liver and reduces hepatic cholesterol and triglycerides.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在人乳腺上皮细胞 (MCF10A) 中，(E/Z)-角鲨烯 (0-50 μM) 可降低细胞内活性氧 (ROS) 水平，抑制 H₂O₂ 诱导的氧化损伤，并保护细胞免受 DNA 氧化损伤 [1]。体外实验表明，(E/Z)-角鲨烯 (0-50 µM) 以浓度和时间依赖的方式调节人乳腺上皮细胞 (MCF10A) 中细胞内活性氧 (ROS) 的产生，并诱导细胞凋亡和坏死。该化合物对细胞活力和 ROS 产生具有浓度和时间依赖性的影响。此外，角鲨烯还具有在细胞内积累并影响脂质代谢的特性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，(E/Z)-角鲨烯会在肝脏中积累，并降低肝脏胆固醇和甘油三酯水平。它是甾醇生物合成的前体，参与脂质代谢。该化合物可用作疫苗佐剂（如AddaVax），其对胆固醇代谢和肝功能的影响也已被研究。该化合物的体内作用与其在脂质代谢和活性氧（ROS）调节中的作用密切相关。
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| 酶活实验 |
由于(E/Z)-角鲨烯主要研究其对细胞代谢和活性氧(ROS)产生的影响，因此体外酶/受体结合试验尚未完善。本研究测试了该化合物在细胞培养模型中调节ROS产生和诱导细胞凋亡的能力。细胞活力采用MTT或CCK-8法进行评估，ROS水平则使用DCFH-DA等荧光探针进行测定。
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| 细胞实验 |
体外细胞实验检测(E/Z)-角鲨烯对细胞活力、活性氧(ROS)生成和细胞凋亡的影响。将细胞（例如MCF10A、HepG2）用不同浓度的(E/Z)-角鲨烯(0-50 µM)处理24-72小时。采用MTT或CCK-8法评估细胞活力。使用荧光探针检测ROS生成。通过Annexin V/PI染色和caspase活性检测评估细胞凋亡和坏死。该化合物表现出浓度和时间依赖性效应。
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| 动物实验 |
(E/Z)-角鲨烯的体内动物研究旨在测试其对脂质代谢和肝功能的影响。研究中，动物经口服给予不同剂量的(E/Z)-角鲨烯，并检测肝脏胆固醇和甘油三酯水平，同时评估肝脏组织学和功能。结果表明，该化合物在肝脏中蓄积，并能降低肝脏胆固醇和甘油三酯水平。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
角鲨烯用于某些乳剂疫苗佐剂的油相中，但其作为疫苗成分在人体肌肉注射后的代谢过程尚不明确。本研究构建了一个基于生理的药代动力学（PBPK）模型，模拟了水包油（SQ/W）乳剂中角鲨烯肌肉注射后的组织分布，以定量评估单次肌肉注射后角鲨烯在人体内的组织分布。该PBPK模型纳入了角鲨烯的相关理化性质；SQ/W乳剂溶解时间进程的估算；注射部位及周围组织的解剖和生理参数；以及局部淋巴优先转运。模型预测，单次肌肉注射SQ/W乳剂后，角鲨烯将在6天内从三角肌中清除。大部分注射的角鲨烯将分布到引流淋巴结和脂肪组织。该模型表明，角鲨烯在后一个隔室中衰减缓慢，这可能是由于其分配到中性脂质中以及在该隔室中生物转化率较低所致。平行进行的小鼠肌肉药代动力学模型显示，SQ/W 乳剂的动力学与先前报道的该物种中商业化含角鲨烯佐剂的免疫动力学时间进程一致。总之，本研究提供了关于含角鲨烯乳剂在人体内代谢的重要药代动力学预测。这些发现可能有助于理解此类新型疫苗佐剂的免疫动力学，并可能有助于未来将作用机制数据纳入定量风险分析。摄入的角鲨烯超过 60% 在小肠中被吸收；然后以乳糜微粒的形式经淋巴系统进入体循环。在血液中，角鲨烯主要由极低密度脂蛋白携带，并分布到全身各种组织。大部分角鲨烯分布到皮肤。动物研究表明，角鲨烯可通过皮肤缓慢吸收，而角鲨烷和角鲨烯在胃肠道中的吸收率均极低。代谢/代谢产物：本综述总结了角鲨烯的氧化过程，角鲨烯是一种由皮脂腺分泌的独特人体化合物。这种化学转化在多个层面上都具有重要影响。角鲨烯的副产物，主要以过氧化物的形式存在，可导致痤疮形成，促进炎症性痤疮，并可能改变皮肤纹理（皱纹）。本文阐明了氧化和/或光氧化机制的实验条件，并提出它们可能作为空气污染对皮肤影响的生物标志物。臭氧、长波UVA射线和香烟烟雾已被确定为角鲨烯的强氧化剂。本文列举了若干体外、离体和体内实验，作为研究能够增强或抵消此类化学变化的成分或产品的实例，这些变化通常会对各种皮肤组织产生不利影响。本研究采用质子转移反应质谱法（PTR-MS）直接分析空气中臭氧与人体皮肤脂质反应生成的挥发性产物。首先进行了一系列小规模的体外和体内实验，随后在模拟办公环境中对人体受试者进行了实验。后者使用了实际的臭氧混合比（约15 ppb，并考虑了人员在场情况）。检测到的产物包括含有羰基、羧基或α-羟基酮基的单官能团和双官能团化合物。本研究鉴定了三种此前未报道的二羰基化合物，并初步鉴定了两种此前未报道的α-羟基酮。本研究中检测到的化合物（丙酮除外）在以往的室内污染物调查中被忽略，这反映了目前用于监测室内空气的常规分析方法的局限性。研究结果与克里奇机制完全吻合，该机制描述了臭氧与角鲨烯（皮肤脂质中最丰富的单不饱和成分）以及几种游离或酯化形式的不饱和脂肪酸的反应。定量产物分析证实，角鲨烯是室内空气与人体皮肤界面处的主要臭氧清除剂。臭氧与人体皮肤脂质的反应会降低室内空气中臭氧的混合比例，但会增加挥发性产物的混合比例，并可能增加皮肤表面低挥发性产物的浓度。一些挥发性产物，特别是二羰基化合物，可能刺激呼吸道。一些低挥发性产物可能刺激皮肤。角鲨烯代谢为胆固醇。(E/Z)-角鲨烯的分子式为C₃₀H₅₀，分子量为410.72。该化合物为无色至浅黄色油状物，纯度≥98%。它具有亲脂性，可溶于氯仿和己烷等有机溶剂。该化合物仅供研究使用，未经批准用于临床。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(E/Z)-角鲨烯作为疫苗佐剂和膳食成分的毒性特征已得到研究。通常认为其毒性较低。标准毒性研究包括评估动物模型的体重变化、血液学参数以及主要器官的组织病理学检查。该化合物仅供研究使用，尚未获准用于临床。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
反式角鲨烯是一种清澈、略带黄色的液体，气味微淡，密度为0.858 g/cm³。角鲨烯是一种三萜类化合物，由2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷组成，其双键分别位于2、6、10、14、18和22位，均为反式构型。它是人体、植物、酿酒酵母和小鼠的代谢产物。角鲨烯最初是从鲨鱼肝油中提取的。它是一种天然的30碳异戊二烯化合物，也是胆固醇合成的中间代谢物。它不易发生脂质过氧化，并具有皮肤保护作用。角鲨烯广泛分布于人体组织中，通常与极低密度脂蛋白结合，并通过血清运输。目前，角鲨烯正被研究作为癌症辅助疗法。据报道，角鲨烯存在于红藻（Erythrophleum fordii）、杂交苋（Amaranthus hybridus）以及其他具有相关数据的生物体中。角鲨烯是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的代谢产物，由酵母产生或存在于酵母中。它是一种天然存在的30碳三萜类化合物。另见：橄榄油（其成分之一）；鲨鱼肝油（其成分之一）。作用机制：角鲨烯是一种异戊二烯化合物，其结构与β-胡萝卜素相似，是胆固醇合成的中间代谢物。人体大约可以吸收60%的膳食角鲨烯。它通常与极低密度脂蛋白结合，在血清中运输，并广泛分布于人体组织中，在皮肤中的浓度最高，是皮肤表面脂质的主要成分。角鲨烯不易发生过氧化反应，似乎能猝灭皮肤中的单线态氧，保护皮肤表面免受紫外线和其他电离辐射引起的脂质过氧化损伤。在小鼠实验中，补充角鲨烯可显著增强其细胞和非特异性免疫功能，且呈剂量依赖性。角鲨烯还可能作为高亲脂性外源物质的“清除剂”。由于其非极性，它对非离子化药物具有更高的亲和力。动物研究表明，膳食补充角鲨烯可降低胆固醇和甘油三酯水平。在人体中，角鲨烯可能有助于增强某些降胆固醇药物的疗效。目前，角鲨烯的主要治疗用途是作为多种癌症的辅助治疗。尽管流行病学、实验和动物证据表明其具有抗癌特性，但尚未开展人体试验来验证该营养素在癌症治疗方案中的作用。基于先前发现痤疮丙酸杆菌分泌的粪卟啉能够产生单线态氧，我们假设紫外线照射下产生的单线态氧会促进皮肤表面脂质的过氧化。我们发现，在紫外线照射下，粪卟啉衍生的单线态氧能够有效氧化角鲨烯，且角鲨烯过氧化的速率常数比其他受试的皮肤表面脂质高十倍。UVA 比 UVB 更能有效地促进这种反应。此外，我们发现局部应用角鲨烯过氧化物可通过增加豚鼠角质形成细胞中前列腺素 E2 的释放来诱导色素沉着过度。这些结果表明，由单线态氧生成的角鲨烯过氧化物在光诱导皮肤损伤中起着至关重要的作用。
(E/Z)-角鲨烯（CAS 7683-64-9）是一种三萜烃，也是甾醇生物合成的前体。其分子式为C₃₀H₅₀，分子量为410.72。角鲨烯在肝脏中积累，并降低肝脏胆固醇和甘油三酯水平。它调节活性氧（ROS）的产生并诱导细胞凋亡。该化合物用作疫苗佐剂（AddaVax）。它仅供研究使用，尚未获准用于临床。 |
| 分子式 |
C30H50
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|---|---|
| 分子量 |
410.72
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| 精确质量 |
410.391
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| CAS号 |
7683-64-9
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| PubChem CID |
638072
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| 外观&性状 |
Oil; crystals from ether/methanol (-5 °C)
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| 密度 |
0.8±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
429.3±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
-75ºC(lit.)
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| 闪点 |
254.1±22.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.492
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| LogP |
13.09
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| tPSA |
0
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
0
|
| 可旋转键数目(RBC) |
15
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| 重原子数目 |
30
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| 分子复杂度/Complexity |
578
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)\C
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| InChi Key |
YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
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| 化学名 |
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.4347 mL | 12.1737 mL | 24.3475 mL | |
| 5 mM | 0.4869 mL | 2.4347 mL | 4.8695 mL | |
| 10 mM | 0.2435 mL | 1.2174 mL | 2.4347 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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