Flavin Adenine Dinucleotide

别名: [5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[[5-(7,8-二甲基-2,4-二氧代苯并[g]蝶啶-10-基)-2,3,4-三羟基戊氧基]-羟基磷酰]氢磷酸酯; 黄素腺嘌呤二核苷酸;黄素腺嘌呤二核苷酸二钠;腺嘌呤黄素;腺嘌呤黄素二核苷酸;二核苷酸核黄素腺苷;二核苷酸黄素腺嘌呤;核黄素-11''-腺苷二磷酸二钠盐;核黄素-5'-腺苷二磷酸,RIBOFLAVIN-5'-ADENOSINE-DIPHOSPHATE;核黄素腺苷双核苷酸;黄素腺嘌呤二核苷酸二钠盐;活性型维生素B2二钠盐;鈉試劑;腺[嘌呤]黃素二苷酸;Β-黄素腺嘌呤二核苷酸
目录号: V32790 纯度: ≥98%
黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 是一种氧化还原辅因子,是一种蛋白质辅基,参与新陈代谢过程中的多种重要酶促反应。
Flavin Adenine Dinucleotide CAS号: 146-14-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
Other Sizes

Other Forms of Flavin Adenine Dinucleotide:

  • 黄素腺嘌呤二核甘酸钠水合物
  • Flavin adenine dinucleotide-13C5 ammonium (flavin adenine dinucleotide-13C5; FAD-13C5 ammonium)
  • Flavin adenine dinucleotide-13C5 ammonium
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 是一种氧化还原辅因子,是一种蛋白质辅基,参与新陈代谢过程中的多种重要酶促反应。
生物活性&实验参考方法
靶点
Poly(flavin adenine dinucleotide, FAD) features an additional polymer-type redox reaction and is a highly efficient electrocatalyst for NADH oxidation: at the lowest potential reported for a NADH sensor (0.00 V, pH 7.4) Working, the characteristics of poly(FAD) are: the electrochemical rate constant is 1.8±0.6×10-3 cm/s, which is at the level of NADH mass transfer constant. Poly(FAD) modified electrodes are characterized by greatly enhanced stability and are the most advantageous NADH sensors in analytical chemistry [2].
体外研究 (In Vitro)
聚(黄素腺嘌呤二核苷酸,FAD)具有额外的聚合物型氧化还原反应,是一种高效的 NADH 氧化电催化剂:在 NADH 传感器报道的最低电位(0.00 V,pH 7.4)下工作,聚(FAD)的特性)为:电化学速率常数为1.8±0.6×10-3 cm/s,处于NADH传质常数水平。 Poly(FAD) 修饰电极的特点是稳定性大大增强,是分析化学中最有利的 NADH 传感器 [2]。
体内研究 (In Vivo)
静脉注射黄素腺嘌呤二核苷酸(2 mg/kg)可显着逆转氯丙嗪(CPZ)引起的心室颤动阈值(VFT)降低。当添加黄素腺嘌呤二核苷酸时,犬心脏线粒体不受CPZ影响。注射黄素腺嘌呤二核苷酸的狗在给药后 10 分钟内表现出短暂的低血压,然后血压恢复正常。此外,黄素腺嘌呤二核苷酸可以阻止氯丙嗪引起的线粒体功能障碍[1]。
在麻醉的成年杂种犬中,预先静脉注射 FAD (2 mg/Kg) 能显著保护心脏,对抗氯丙嗪 (CPZ,静脉注射 1 mg/Kg) 诱导的心室颤动阈值 (VFT) 降低。单独使用 CPZ 后,VFT 降至初始水平的 56.6±5.4%,而预先给予 FAD 再给予 CPZ 后,VFT 仅降至初始水平的 92.2±4.2%。[1]
预先给予 FAD (静脉注射 2 mg/Kg) 也能减轻 CPZ 的降血压效应。与单独接受 CPZ 的组相比,在 FAD 预处理组中,CPZ 给药 40 分钟后收缩压和舒张压的下降幅度显著更小。[1]
从单独接受 CPZ 处理的犬中分离出的心脏线粒体显示,呼吸控制指数 (RCI) 和 ADP/O 显著降低。预先给予 FAD (静脉注射 2 mg/Kg) 能部分阻止这种 CPZ 诱导的线粒体功能障碍,与单独 CPZ 组相比,其 RCI 和 ADP/O 值显著更高。[1]
酶活实验
进行了线粒体功能测定以评估 FAD 和 CPZ 的影响。从健康犬的心脏中分离出线粒体。使用包含甘露醇反应混合物、线粒体样品、琥珀酸钾和 ADP 作为底物的封闭测定系统,测定呼吸控制指数 (RCI) 和 ADP/O。使用氧电极监测耗氧量。[1]
为了评估直接的体外效应,使用未经处理犬的线粒体,在三种条件下测量了 RCI 和 ADP/O:(1) 对照组(无药物),(2) 加入 CPZ (50 μg),(3) 在反应混合物中先加入 FAD (100 μg) 再加入 CPZ (50 μg)。单独 CPZ 显著降低了 RCI 和 ADP/O。当先加入 FAD 再加入 CPZ 时,RCI 和 ADP/O 的降低幅度显著减弱,这证明了 FAD 在体外对 CPZ 诱导的线粒体功能障碍具有保护作用。[1]
动物实验
成年杂种犬(8-12公斤)经腹腔注射戊巴比妥钠(50毫克/公斤)麻醉后,进行人工呼吸。开胸手术暴露心脏。将刺激电极连接至左心室心尖部,用于测量心室功能(VFT)。通过颈动脉导管监测血压。插入股静脉导管用于给药和采血。[1]
犬只被分为三组(每组n=6)。第一组(对照组):静脉注射生理盐水(2毫升/公斤),10分钟后再次注射生理盐水(1毫升/公斤)。第二组(CPZ组):静脉注射生理盐水(2毫升/公斤),10分钟后静脉注射CPZ(1毫克/公斤)。第三组(FAD+CPZ):静脉注射FAD(2 mg/kg),10分钟后静脉注射CPZ(1 mg/kg)。所有溶液均在1-2分钟内输注完毕。[1]
间隔记录心率、心率和血压。采集血样测定血清钾离子浓度和pH值。首次注射后40分钟,分离心脏,制备心肌线粒体用于功能分析。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该研究报告称,犬只在静脉注射FAD(2 mg/Kg)后10分钟内出现短暂性低血压,随后血压恢复至初始水平。未描述FAD的其他不良反应或毒性。[1]
参考文献

[1]. Protection of chlorpromazine-induced arrhythmia by flavin-adenine-dinucleotide in canine heart. Jpn Heart J. 1979 Sep;20(5):657-65.

[2]. Electropolymerized flavin adenine dinucleotide as an advanced NADH transducer. Anal Chem. 2004 Apr 1;76(7):2004-9.

其他信息
FAD是一种黄素腺嘌呤二核苷酸,其黄素核第10位上的取代基为5'-腺苷二磷酸核糖基。它是一种人体代谢物、大肠杆菌代谢物、小鼠代谢物、辅基和辅因子。它是一种维生素B2,也是一种黄素腺嘌呤二核苷酸。它是FAD(3-)的共轭酸。它是核黄素和二磷酸腺苷的缩合产物。它是多种需氧脱氢酶的辅酶,例如D-氨基酸氧化酶和L-氨基酸氧化酶。 (Lehninger,《生物化学原理》,1982年,第972页)黄素腺嘌呤二核苷酸在日本获准以商品名Adeflavin用于治疗维生素B2缺乏症的眼科疾病。
据报道,黄素腺嘌呤二核苷酸存在于阿什比氏拟青霉(Eremothecium ashbyi)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)以及其他有相关数据的生物体中。
FAD是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。
它是核黄素和二磷酸腺苷的缩合产物,也是多种需氧脱氢酶的辅酶,例如D-氨基酸氧化酶和L-氨基酸氧化酶。 (Lehninger,《生物化学原理》,1982年,第972页)
另见:……查看更多……
药物适应症
用于治疗维生素B2缺乏引起的眼部疾病,例如角膜炎和睑缘炎。
黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)是基于先前体外研究发现其能与氯丙嗪 (CPZ) 特异性结合而进行研究的。[1]
该研究表明,CPZ 的致心律失常和降压作用可能至少部分与线粒体功能受损有关。由于FAD和CPZ分子结构相似,FAD被认为可以通过与CPZ竞争性结合来对抗这些不良反应,从而阻止CPZ抑制线粒体黄素酶和其他成分。[1]
作者提出,FAD可能有助于治疗CPZ过量引起的心脏紊乱。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H33N9O15P2
分子量
785.549820000001
精确质量
785.157
CAS号
146-14-5
相关CAS号
Flavin adenine dinucleotide disodium salt;84366-81-4;Flavin adenine dinucleotide-13C5 ammonium
PubChem CID
643975
外观&性状
Yellow to orange solid powder
密度
2.1±0.1 g/cm3
折射率
1.850
LogP
-2.93
tPSA
382.55
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
20
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
53
分子复杂度/Complexity
1560
定义原子立体中心数目
7
SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H](O4)N5C=NC6=C(N=CN=C65)N)O)O)O)O)O
InChi Key
VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
化学名
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] hydrogen phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~125 mg/mL (~159.12 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2730 mL 6.3650 mL 12.7299 mL
5 mM 0.2546 mL 1.2730 mL 2.5460 mL
10 mM 0.1273 mL 0.6365 mL 1.2730 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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