| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 靶点 |
NTA does not target specific biological receptors but functions through direct chelation of metal ions. As a tetradentate ligand, it forms stable complexes with various divalent and trivalent metal ions (e.g., Ca²⁺, Mg²⁺, Co²⁺, Cu²⁺, Fe³⁺, Zn²⁺) via its three carboxylate groups and one amino group. By sequestering these essential metal ions from biochemical reaction systems, it can affect the activity of metalloproteins or metalloenzymes. Notably, leveraging its high affinity for histidine side chains, NTA is extensively used in immobilized metal ion affinity chromatography for purifying His-tagged recombinant proteins.
Nitrilotriacetic acid targets metal ions, forming stable coordination complexes with divalent and trivalent cations. It chelates metals such as Ca²⁺, Co²⁺, Cu²⁺, and Fe³⁺. The compound's primary mechanism of action involves the formation of stable, water-soluble complexes with metal ions, which can be used for metal ion sequestration, removal, or detection. By chelating metal ions, nitrilotriacetic acid can inhibit metal-dependent enzymes and processes. It has been found to chelate divalent cations, resulting in in vivo DNA damage in certain contexts. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
NTA的体外活性主要基于其金属螯合能力。在无细胞体系中，它能有效结合钙、镁等金属离子，从而降低水硬度并防止盐沉积。在生物化学和细胞生物学研究中，固定化NTA被广泛用于蛋白质纯化。此外，体外研究表明，NTA本身在浓度高达10 mM（约1.9 g/L）时，不会诱导中国仓鼠V79细胞中HGPRT基因位点的基因突变，但可通过增溶作用增强某些重金属化合物（例如铬酸铅）的细胞毒性和遗传毒性。
在体外，次氮基三乙酸（NTA）被用作螯合剂，与金属离子结合形成稳定的络合物。它广泛应用于各种领域，包括水处理、工业过程以及作为生化分析中的缓冲剂。该化合物能螯合二价阳离子，例如Ca²⁺、Co²⁺、Cu²⁺和Fe³⁺。它可用于络合滴定以及His标签法中的蛋白质分离纯化。次氮基三乙酸也可作为分析化学中的金属掩蔽剂。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
1971 年一项针对犬的研究表明，静脉注射 NTA（25 mg/kg）可导致血液凝固时间轻微延长，持续时间超过 4 小时。该研究还发现，口服 NTA 会导致尿液中出现异染性，提示 NTA 可能影响体内粘多糖的代谢或释放。
在体内，人们已对次氮基三乙酸的螯合特性和潜在毒理学效应进行了研究。研究发现，NTA 可螯合二价阳离子，并在某些研究中导致体内 DNA 损伤。该化合物在各种工业应用中都有使用，包括用作洗衣粉助剂和水处理剂。它还可用作螯合剂、稀土元素提纯的洗脱剂以及锅炉给水添加剂。由于该化合物主要用于工业和科研应用，因此全面的体内药理学研究较为有限。 |
| 酶活实验 |
在典型的无细胞检测中，NTA 被用作金属螯合亲和层析的固定相配体。该方法包括将 NTA 化学偶联到固相载体基质（例如琼脂糖凝胶或磁珠）上，然后加载过渡金属离子（例如 Ni²⁺、Co²⁺、Zn²⁺）以形成稳定的螯合物。这种金属螯合亲和介质在中性或弱碱性缓冲条件下特异性地从样品中捕获组氨酸标签的目标蛋白。纯化的蛋白随后使用高浓度咪唑（例如 250 mM）进行竞争性洗脱。
次氮基三乙酸的体外金属螯合测定包括测量该化合物与金属离子（例如 Ca²⁺、Co²⁺、Cu²⁺ 和 Fe³⁺）的结合。该测定通常包括将次氮基三乙酸与金属离子和金属敏感指示剂染料一起孵育。通过测量吸光度或荧光变化，计算结合亲和力。利用竞争性实验可以评估化合物与其他螯合剂竞争金属离子的能力。这些实验证实了化合物的螯合特性。 |
| 细胞实验 |
一项NTA的遗传毒性研究采用中国仓鼠V79细胞进行体外实验。实验方案包括在添加10%胎牛血清的培养基中培养V79细胞。实验组包括阴性对照组、阳性对照组以及不同浓度NTA处理组（浓度范围为1×10⁻⁴ M至1.5×10⁻² M）。在有或无大鼠肝脏S9代谢激活系统的情况下，细胞经NTA处理特定时间后，接种于含有6-硫鸟嘌呤的选择性培养基中。通过计数抗性克隆数来评估NTA在HGPRT基因位点的致突变性。
体外细胞实验评估了次氮基三乙酸对金属依赖性细胞过程的影响。在各种金属离子存在的情况下培养细胞并用次氮基三乙酸处理。评估该化合物螯合金属离子的能力以及对金属依赖性酶活性的影响。细胞活力可通过 MTT 或 LDH 释放试验进行评估。化合物对 DNA 完整性的影响可通过彗星试验或其他 DNA 损伤试验进行评估。这些试验有助于深入了解化合物的细胞效应。 |
| 动物实验 |
在长期致癌性生物测定中，将NTA混入啮齿动物的饲料中，使其自由采食。该方案通常使用Fischer 344大鼠和B6C3F1小鼠。在18至24个月的给药期内，动物饲喂含有不同浓度NTA或其三钠盐（例如，7,500 ppm和15,000 ppm）的饲料。定期监测体重和存活率。研究结束时，对动物进行尸检，并对组织（特别是泌尿道组织）进行病理学检查，以评估肿瘤发生率。已开展了次氮基三乙酸的体内动物实验，以评估其毒理学效应。研究表明，次氮基三乙酸可螯合二价阳离子，导致体内DNA损伤。该化合物的潜在致癌性和其他毒理学效应已被研究。毒理学和环境研究领域提供了全面的体内研究数据。该化合物不用作治疗剂，也不适用于人类或兽医。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
大鼠口服180 mg/kg或静脉注射45 mg/kg后，肺、肠和肌肉中NTA浓度相对较高。分布模式取决于给药途径。单次口服剂量约99%在24小时内消除；其中96%经尿液排出。大鼠口服NTA-(14)C后，95%经尿液排出。不到1%以CO2形式排出。NTA在胃肠道的吸收情况各不相同：犬的吸收率高于大鼠，大鼠的吸收率高于兔和猴……并沉积于骨骼中。浓度……随给药频率的增加而增加。最活跃的蓄积部位……位于骨形成非常活跃的区域。尽管停止摄入后NTA浓度迅速下降，但每次给药后骨骼中仍残留少量NTA……在犬类中，分别给予10、20和50 mg/kg体重的次锌三乙酸后，排泄物被鉴定为硫酸软骨素A和/或硫酸软骨素C。 在血浆NTA水平达到稳态的大鼠中，肾脏中NTA的浓度高于血浆浓度。肾脏中相对较高的NTA浓度可归因于少量尿液中NTA的高浓度。NTA在哺乳动物体内不代谢，并通过肾脏滤过迅速排出…… 在8名男性志愿者中，每人口服一粒含有10 mg [14C]NTA（溶于果汁）的胶囊，这些志愿者在研究开始前两周内未服用任何药物。给药后120小时内，12%的放射性物质以未代谢的NTA形式经尿液排出，77%经粪便排出。血浆浓度峰值在给药后12小时达到（6.5 ng/g血清）…… 代谢/代谢物 从废水中分离的假单胞菌属（Pseudomonas sp.）的洗涤细胞悬液在NTA完全转化为二氧化碳和水之前，将所有NTA氮降解为铵。同时还生成少量亚硝酸盐。这些发现倾向于支持NTA降解是通过氨基二乙酸和甘氨酸进行的这一论点……在哺乳动物系统中，NTA不被代谢，而是通过肾脏滤过迅速排出。 由于次氮基三乙酸主要用于工业和研究应用，而非作为治疗药物，因此其药代动力学（PK）数据有限。该化合物的分子量为191.14 g/mol，室温下为白色结晶粉末。由于其分子小且亲水，预计会迅速排出体外。该化合物能与金属离子形成稳定的络合物，这可能会影响其分布和排泄。目前关于其ADME（吸收、分布、代谢和排泄）的全面研究有限。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
皮下注射氯化镉并同时注射NTA的小鼠，24小时后出现肝组织坏死的组织学证据。在妊娠大鼠中，单次静脉注射铅（50 mg/kg）或等摩尔量的螯合剂，注射青霉胺铅（PBPEN）和次三乙酸铅（PBNTA）后，胎儿铅含量增加约400%，注射EDTA铅后增加50%。经14C标记的NTA（68.2）插管后，铅处理组和未处理组大鼠所有组织中的NTA水平均最低。显然，铅促进了NTA的清除。本研究探讨了单次静脉注射54Mn(II)对大鼠各器官和血浆中放射性锰清除的影响。与对照组相比，NTA处理组大鼠体内放射性锰含量降低，表明NTA能快速结合并形成稳定且可扩散的复合物，从而促进注射的54Mn(II)的快速排泄。本研究还探讨了致癌物组合对大鼠不同器官系统的相互作用，识别了此类研究中常见的设计问题，并测试了新的统计方法。Fischer-344大鼠经膳食暴露于四种化学物质的六种可能组合中。受试化学物质及其靶器官如下：N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍，胃；N-丁基-N-(4-羟丁基)亚硝胺，膀胱；二戊基亚硝胺，肝脏；次锌三乙酸，肾脏、输尿管和膀胱。采用4×4析因设计研究每种化学物质组合。各致癌物的剂量分别为：N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍 0、20、40 或 80 ppm；N-丁基-N-(4-羟丁基)亚硝胺 0、30、60 或 120 ppm；二戊基亚硝胺 0、50、150 或 450 ppm；以及次氧三乙酸 0、200、2000 或 20000 ppm。研究周期为 104 周。采用独立交互作用模型计算了相加指数，该指数指示了相互作用及其类型。研究终点包括恶性肿瘤发生率、全因死亡时间和恶性肿瘤死亡时间。结果表明，二戊基亚硝胺与其他三种致癌物之间不存在相互作用。次氧三乙酸与N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍或N-丁基-N-(4-羟丁基)亚硝胺联用，对后两种化合物的靶位点产生拮抗作用；然而，N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍与N-丁基-N-(4-羟丁基)亚硝胺之间未观察到相互作用。在任何组合或靶位点均未观察到协同作用。结论是，当这些化合物联用于大鼠时可能产生拮抗作用；尽管联合用药可能具有高度致癌性，但产生的肿瘤数量并不高于独立作用模型预测的数量。 非人类毒性值 小鼠口服LD50：3160 mg/kg 大鼠口服LD50：1470 mg/kg 次氮基三乙酸的毒性特征已在毒理学研究中得到证实。研究发现该化合物可螯合二价阳离子，导致体内DNA损伤。其潜在致癌性及其他毒理学效应也已得到评估。次氮基三乙酸广泛应用于各种工业领域，操作时应采取适当的安全预防措施。本品仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
根据一个由科学和健康专家组成的独立委员会的说法，次三乙酸 (HTA) 可能具有致癌性。三乙酸肼是一种无味的白色固体，溶于水后会沉入水底。（美国海岸警卫队，1999）HTA 是一种三羧酸，也是一种 NTA（三乙酸肼酯）。它具有肾毒性和致癌性。它是次三乙酸离子 (1-) 的共轭酸。HTA 是乙酸 (N(CH2COOH)3) 的衍生物。它是一种络合剂（螯合剂），能与 Zn2+ 形成稳定的络合物。（摘自《米尔化学词典》，第五版）HTA 是一种白色结晶固体化合物。HTA 主要用作螯合剂和洗脱剂，常见于洗衣粉中。接触 HTA 会刺激皮肤、眼睛和呼吸道，并可能导致肾脏和膀胱损伤。HTA 很可能是一种人类致癌物。 (NCI05)
乙酸衍生物，N(CH2COOH)3。它是一种络合剂（螯合剂），可与 Zn2+ 形成稳定的络合物。 乙酸衍生物，N(CH2COOH)3。它是一种络合剂（螯合剂），可与 Zn2+ 形成稳定的络合物。（摘自《米亚尔化学词典》，第五版） 作用机制 次硝基三乙酸 (HNATA) 与可溶性六价铬（以重铬酸钾的形式）联合使用，对鼠伤寒沙门氏菌和果蝇的基因突变具有协同作用。研究表明，这种作用可能取决于 HNATA 对细胞蛋白中六价铬还原的影响。利用Ames平板掺入试验，在鼠伤寒沙门氏菌菌株(TA-100)、(TA-92)、(TA-104)和(TA-103)中检测到了基因突变。在沙门氏菌和果蝇系统中，乙内酰脲均能协同增强亚毒性剂量六价铬的诱变性；然而，在高剂量六价铬存在下，乙内酰脲的存在反而会导致突变频率降低，这可能是由于其毒性所致。这两种效应可能都与乙内酰脲存在下最终诱变剂的效力增强有关。这种相互作用在携带影响细胞壁通透性和DNA修复突变的菌株(TA-100)和(TA-104)中尤为明显。在这些菌株中，六价铬和乙内酰脲的吸收增加，导致DNA损伤修复效率降低或通过易错机制进行修复。乙内酰脲可能促进细胞膜阴离子载体对铬酸盐的吸收。与其螯合作用相关的其他机制也可能很重要；例如，极低剂量的EDTA对六价铬的致突变性具有显著的协同作用，且不影响无细胞条件下沙门氏菌蛋白对六价铬的还原作用。 次氮基三乙酸（NTA）是一种叔氨基多羧酸螯合剂，分子式为C₆H₉NO₆，分子量为191.14 g/mol。它主要用作金属离子螯合剂和洗衣助剂。该化合物可与多种金属离子形成配位化合物，包括Ca²⁺、Co²⁺、Cu²⁺和Fe³⁺。它还用于水处理、工业生产以及作为生化分析中的缓冲剂。研究发现，次氮基三乙酸能够螯合二价阳离子，导致体内DNA损伤。本品仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C6H9NO6
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|---|---|
| 分子量 |
191.1388
|
| 精确质量 |
191.042
|
| 元素分析 |
C, 37.70; H, 4.75; N, 7.33; O, 50.22
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| CAS号 |
139-13-9
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| 相关CAS号 |
Nitrilotriacetic acid trisodium salt;5064-31-3;Nitrilotriacetic acid-d9;807630-34-8;Nitrilotriacetic acid disodium salt;15467-20-6
|
| PubChem CID |
8758
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.6±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
498.2±40.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
245 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
255.1±27.3 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.7 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.558
|
| LogP |
-1.76
|
| tPSA |
115.14
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
7
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
|
| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
187
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C(C(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
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| InChi Key |
MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
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| 化学名 |
2-[bis(carboxymethyl)amino]acetic acid
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| 别名 |
NITRILOTRIACETIC ACID; 139-13-9; Triglycollamic acid; N,N-Bis(carboxymethyl)glycine; Aminotriacetic acid;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 25 mg/mL (130.8 mM)
0.1 M NaOH: ~20 mg/mL (~100 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.2318 mL | 26.1588 mL | 52.3177 mL | |
| 5 mM | 1.0464 mL | 5.2318 mL | 10.4635 mL | |
| 10 mM | 0.5232 mL | 2.6159 mL | 5.2318 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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