Ornithine

别名: 2,5-二氨基戊酸;L-鸟氨酸;L-鸟氨酸 标准品;L-鸟氨酸,BR;L-鸟氨酸,L-Ornithine;L-鸟氨酸盐酸盐;鸟氨酸;2,5-二氨基戊酸 L-鸟氨酸 L-2,5-二氨基戊酸 L-氨基戊氨酸 L-鸟粪氨基酸 二氨戊酸
目录号: V8762 纯度: ≥98%
L-鸟氨酸((S)-2,5-二氨基戊酸)是一种非蛋白质衍生氨基酸 (AA),主要用于尿素循环,以清除体内多余的氮。
Ornithine CAS号: 70-26-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
Other Sizes

Other Forms of Ornithine:

  • L-Ornithine-d7 hydrochloride (L-ornithine hydrochloride-d7)
  • L-Ornithine-1,2,3,4,5-13C5 hydrochloride (L-Ornithine hydrochloride-13C5)
  • DL-Ornithine hydrochloride
  • Poly-L-ornithine hydrochloride (MW 15000-30000)
  • L-鸟氨酸盐酸盐
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
L-鸟氨酸((S)-2,5-二氨基戊酸)是一种非蛋白质衍生氨基酸 (AA),主要用于尿素循环,以清除体内多余的氮。 L-鸟氨酸具有肾脏保护作用。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
L-鸟氨酸 (0–10 mM) 影响 HK-2 细胞中的 Ca2+ 信号传导,并以浓度依赖性方式激活 CaSR [2]。在 HK-2 细胞中,L-鸟氨酸 (10 mM) 刺激 TRPC 通道介导的 Ca2+ 进入途径 [2]。通过 ROCE 途径,L-鸟氨酸(100 或 300 μM;24 小时)表现出对 HK-2 细胞中 ROS 生成的保护作用 [2]。当 H2O2 暴露于 HK-2 细胞时,L-鸟氨酸 (10 μM) 可防止 ROS 和氧化损伤 [2]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
通过钠依赖性主动转运过程从小肠吸收
代谢/代谢产物
鸟氨酸在肝脏中广泛代谢为L-精氨酸、多胺、脯氨酸和其他几种代谢产物。
鸟氨酸在肝脏中广泛代谢为L-精氨酸、多胺、脯氨酸和其他几种代谢产物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
L-鸟氨酸代谢为L-精氨酸。L-精氨酸刺激垂体释放生长激素。烧伤或其他损伤会影响全身组织中L-精氨酸的水平。由于在这些情况下,L-精氨酸的从头合成通常不足以维持正常的免疫功能和蛋白质合成,因此L-鸟氨酸在这些情况下可能具有免疫调节和伤口愈合作用(这得益于其代谢为L-精氨酸)。
毒性数据
大鼠口服LD50 = 10000 mg/kg
参考文献

[1]. Effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on intermittent maximal anaerobic cycle ergometer performance and fatigue recovery after exercise. Eur J Appl Physiol. 2011 Nov;111(11):2837-43.

[2]. l-ornithine activates Ca2+ signaling to exert its protective function on human proximal tubular cells. Cell Signal. 2020 Mar;67:109484.

其他信息
L-鸟氨酸是具有L构型的旋光性鸟氨酸。它具有保肝作用,是藻类和鼠类的代谢产物。它是一种鸟氨酸,也是一种非蛋白源性L-α-氨基酸。它是L-鸟氨酸盐(1+)的共轭碱,也是L-鸟氨酸酸的共轭酸,还是D-鸟氨酸的对映异构体。
鸟氨酸在尿素循环中产生,是由精氨酸分解尿素而生成的氨基酸。 L-鸟氨酸有助于排出体内过量氮,并作为瓜氨酸和精氨酸的前体。
鸟氨酸是存在于大肠杆菌(K12、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
L-鸟氨酸是存在于大肠杆菌(K12、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,大戟属植物(Euphorbia prostrata)、大豆(Glycine max)和其他一些有相关数据的生物体中也含有L-鸟氨酸。
鸟氨酸是一种天然存在的氨基酸,存在于肉类、鱼类、乳制品和鸡蛋中。鸟氨酸是尿素循环中的关键反应物之一,负责体内80%的氮排泄。鸟氨酸可以增强肝功能,并有助于解毒有害物质。
鸟氨酸是尿素循环中由精氨酸分解尿素产生的氨基酸。鸟氨酸是尿素循环的核心组成部分,该循环负责清除体内过量的氮。L-鸟氨酸也是瓜氨酸和精氨酸的前体。胞质中产生的鸟氨酸必须先穿过线粒体内膜进入线粒体基质,在那里被鸟氨酸转氨甲酰酶催化氨甲酰化,才能转化为瓜氨酸。这一转运过程由线粒体鸟氨酸转运蛋白(SLC25A15;AF112968;ORNT1)介导。线粒体鸟氨酸转运蛋白的突变会导致高氨血症、高鸟氨酸血症、同型瓜氨酸尿症(HHH综合征)以及尿素循环障碍。该疾病的病理生理机制可能涉及鸟氨酸向线粒体的转运减少,导致鸟氨酸在细胞质中积累,并降低清除氨甲酰磷酸和氨负荷的能力。(OMIM 838970)。(A3420)。
一种氨基酸,由尿素循环中精氨酸裂解尿素产生。
另见:赖氨酸(注释已移至)。
药物适应症
用于营养补充,也可用于治疗膳食不足或不平衡。据称,鸟氨酸可提高运动表现,具有合成代谢作用,促进伤口愈合,并增强免疫力。
作用机制
L-鸟氨酸代谢为L-精氨酸。L-精氨酸刺激垂体释放生长激素。烧伤或其他损伤会影响全身组织中L-精氨酸的水平。由于在这些情况下,L-精氨酸的从头合成通常不足以维持正常的免疫功能和蛋白质合成,因此,L-鸟氨酸在这些情况下可能具有免疫调节和伤口愈合作用(这得益于其代谢为L-精氨酸)。
药效学
鸟氨酸是一种非必需的非蛋白质氨基酸,对人体蛋白质、酶和肌肉组织的生成至关重要。鸟氨酸在尿素循环中发挥着核心作用,对清除过量氮(氨)至关重要。鸟氨酸是许多多胺(如腐胺和亚精胺)合成的起始原料。据称,补充鸟氨酸可以促进生长激素的释放并燃烧体内多余脂肪。鸟氨酸对于正常的免疫功能和良好的肝功能是必需的。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H12N2O2
分子量
132.16098
精确质量
132.089
CAS号
70-26-8
相关CAS号
L-Ornithine hydrochloride;3184-13-2
PubChem CID
6262
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
308.7±32.0 °C at 760 mmHg
熔点
140ºC
闪点
140.5±25.1 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.508
LogP
-0.96
tPSA
89.34
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
9
分子复杂度/Complexity
95
定义原子立体中心数目
1
SMILES
N[C@@H](CCCN)C(O)=O
InChi Key
AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
化学名
(2S)-2,5-diaminopentanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~50 mg/mL (~378.33 mM)
DMSO : ~1.3 mg/mL (~9.84 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.5666 mL 37.8329 mL 75.6659 mL
5 mM 1.5133 mL 7.5666 mL 15.1332 mL
10 mM 0.7567 mL 3.7833 mL 7.5666 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT06455267 RECRUITING Dietary Supplement: Now Foods L-Ornithine Capsules Mild to Severe Crohns Disease The Third Xiangya Hospital of Central South University 2024-04-01 Not Applicable
NCT03159390 UNKNOWN STATUS Other: phenylacetate salt of ornithine Healthy Texas A&M University 2015-02 Not Applicable
NCT01722578 COMPLETED Drug: L-ornithine L-aspartate
Drug: Placebo
Cirrhosis of Liver
Hepatic Encephalopathy
Dayanand Medical College and Hospital 2013-12 Phase 4
NCT00896831 UNKNOWN STATUS Drug: L-ornithine-L-aspartate
Drug: placebo
Hepatic Encephalopathy Hospital de Clinicas de Porto Alegre 2008-11 Phase 4
NCT03846843 COMPLETED Drug: OCR-002 IR Oral Tablet
Drug: OCR-002 Oral Solution
Drug: OCR-002 IV Solution
Cirrhosis Ocera Therapeutics, Inc. 2016-08-15 Phase 1
生物数据图片
  • A. Mean Fura-2 Fluorescent traces of HK-2 cells in 1.2 mM [Ca2+]o solution upon application of L-ornithine (L-Orn) to elicit concentration-dependent response (0 mM, 1.0 mM, 3.0 mM, and 10 mM). Bar diagram depicts peak ratiometric [Ca2+]i after L-Orn application. B. Whole-cell patch clamp current of HK-2 cell upon concentration dependent application of L-Orn (100, 500, and 1000 uM) with voltage sweep from −100 to +100 mV. Bar diagram depicts peak current at +100 mV. Fura-2 fluorescent traces of transfected HK-2 cells with C. 0 nM, D. 10 nM, or E. 20 nM CaSR siRNA bathed in 0.5 mM [Ca2+]o solution with application of 10 mM L-Orn followed by 2.0 mM [Ca2+]o. F. Bar diagram depicts peak [Ca2+]i entry for C-D. Two-tailed t-test statistical analysis performed for A, B, and F. *, p<0.05; **, p<0.01.[2]. Shin S, et al. l-ornithine activates Ca2+ signaling to exert its protective function on human proximal tubular cells. Cell Signal. 2020 Mar;67:109484.
  • Mean Fura-2 fluorescent traces of HK-2 cells bathed in 0.5 mM [Ca2+]o solution incubated in A. 1 μM NPS-2143 (NPS), B. 1 μM SKF-96163 (SKF), or C. 12 μM 2-APB, with application of 10 mM L-ornithine (L-Orn) followed by 2.0 mM [Ca2+]o solution. D. Bar diagram depicts peak Ca2+ entry for A, B, and C. Average whole-cell patch clamp current of HK-2 cell upon application of L-Orn followed by inhibition with E. NPS, F. SKF, or G. 2-APB, with voltage sweep from −100 to +100 mV. Bar diagram for each current graph depicts peak current at +100 mV. Two-tailed t-test statistical analysis performed for D, E, F, and G. +, added activator/inhibitor. *, p<0.05; **, p<0.01.[2]. Shin S, et al. l-ornithine activates Ca2+ signaling to exert its protective function on human proximal tubular cells. Cell Signal. 2020 Mar;67:109484.
  • A. Mean Fura-2 fluorescent traces of HK-2 cells bathed in 0.5 mM [Ca2+]o solution incubated in 3 μM Pyr6 or 3 μM Pyr10, with application of 10 mM L-ornithine (L-Orn) followed by 2.0 mM [Ca2+]o solution. Bar diagram depicts peak Ca2+ entry for A. Average whole-cell patch clamp current of HK-2 cell upon application of L-Orn followed by inhibition with B. Pyr6, or C. Pyr10, with voltage sweep from −100 to +100 mV. Bar diagram for each current graph depicts peak current at +100 mV. +, added activator/inhibitor. Two-tailed t-test statistical analysis performed for A, B, and C. *, p<0.05; **, p<0.01.[2]. Shin S, et al. l-ornithine activates Ca2+ signaling to exert its protective function on human proximal tubular cells. Cell Signal. 2020 Mar;67:109484.
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