| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
alpha-Eleostearic acid has multiple cellular targets. Its ability to induce apoptosis involves the mitochondrial (intrinsic) pathway, leading to the loss of mitochondrial membrane potential, release of cytochrome c, and activation of caspases-3 and -9. It is also a potent inducer of ferroptosis, a non-apoptotic form of cell death driven by iron-dependent lipid peroxidation. This mechanism involves the accumulation of reactive oxygen species (ROS) and depletion of glutathione (GSH). The compound exhibits antioxidant activity by scavenging free radicals, but its pro-oxidant activity in the context of cancer cells contributes to its cytotoxic effects. It also modulates the expression of various proteins involved in cell cycle regulation and survival signaling, such as Bcl-2 family proteins.
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| 体外研究 (In Vitro) |
α-桐酸（0-40 μM；24 小时）可抑制部分成纤维细胞和癌细胞系（如 HT29 和 HL60 细胞）的增殖[1]。α-桐酸（20 μM；6 小时）可导致 HL60 细胞出现核和细胞碎片化以及核小体 DNA 片段化，这些都是典型的细胞凋亡现象[1]。α-桐酸（0.01-100 μM；72 小时）可降低去铁胺、维生素 E、Fer-1 和 MDA-MB-231 细胞的死亡[1]。
体外实验表明，α-桐酸是一种强效的细胞凋亡和铁死亡诱导剂。在HL60人白血病细胞中，用20 uM α-桐酸处理6小时后，可观察到明显的细胞凋亡现象，包括细胞核和细胞碎片化以及核小体DNA片段化。这表明该化合物能够触发与细胞凋亡相关的经典生化和形态学变化。此外，它还对多种其他癌细胞系表现出抗肿瘤活性，包括乳腺癌、结肠癌和前列腺癌细胞系，其IC₅0值通常在低微摩尔范围内（例如，10-50 uM）。该化合物的抗氧化活性已在多种化学分析中得到证实，例如DPPH自由基清除实验，该实验表明其具有浓度依赖性的自由基清除能力。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
α-桐酸（占总脂质的0.5%；口服）可降低脂质过氧化水平并逆转抗氧化酶活性，从而防止体内亚砷酸钠引起的氧化应激[2]。对小鼠进行口服治疗，给予富含α-桐酸的桐油，可抑制侵袭性三阴性乳腺癌原位异种移植模型中的肿瘤生长和扩散[3]。
体内研究表明，α-桐酸具有抗氧化应激的保护作用。一项研究显示，口服给予占总脂质0.5%的α-桐酸可降低脂质过氧化水平，逆转抗氧化酶活性，从而预防体内亚砷酸钠引起的氧化应激。这表明该化合物具有生物利用度，并能发挥全身抗氧化作用。另一项研究表明，口服富含α-桐酸的桐油可以预防某些代谢紊乱。然而，与体外数据相比，在标准癌症模型中进行的详细药代动力学和疗效研究较为有限。该化合物仍是一种有前景的营养保健品，值得进一步开展体内研究。 |
| 酶活实验 |
α-桐酸的典型非细胞抗氧化活性测定方法是DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼基）自由基清除试验。将α-桐酸配制成甲醇或乙醇储备液。新鲜配制0.1 mM的DPPH甲醇溶液。在96孔板中，将100 uL DPPH溶液与100 uL不同浓度的待测化合物（例如，1-100 ug/mL）混合，使最终浓度达到0.5-50 ug/mL。混合物在室温下避光孵育30分钟。使用酶标仪在517 nm处测量吸光度的降低值。清除率的计算公式为：[(对照吸光度 - 样品吸光度) / 对照吸光度] × 100。Trolox或抗坏血酸用作阳性对照。 IC₅0 值是通过绘制抑制率与化合物浓度的关系图并拟合逻辑曲线来确定的。对于铁死亡特异性检测，可以使用 TBARS（硫代巴比妥酸反应物）检测法，在无细胞体系中使用脂质体和 Fe2+ 来测量脂质过氧化。
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| 细胞实验 |
一种典型的体外细胞实验检测α-桐酸的活性，采用HL60人早幼粒细胞白血病细胞系。细胞在添加了10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素-链霉素的RPMI-1640培养基中，于37℃、5% CO2培养箱中培养。细胞毒性实验中，将2 × 10⁴个HL60细胞接种于96孔板中。细胞分别用不同浓度（0-100 uM）的α-桐酸处理24、48和72小时。采用MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）法检测细胞活力。IC₅0值采用非线性回归法计算。为了检测细胞凋亡，将细胞用 20 uM 的 α-桐酸处理 6 小时。然后用 Annexin V-FITC 和碘化丙啶 (PI) 对细胞进行染色，并通过流式细胞术进行分析。同时，通过琼脂糖凝胶电泳检测 DNA 片段化情况。为了检测铁死亡，将细胞与 α-桐酸和铁死亡抑制剂（例如，ferrostatin-1）共同处理，以验证其机制。
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| 动物实验 |
α-桐酸的体内动物实验通常用于评估其对氧化应激的保护作用，例如在亚砷酸钠诱导的毒性模型中。成年雄性Wistar大鼠（6-8周龄，180-200克）被随机分为若干组（每组n=6）。将α-桐酸混入饲料中，使其最终浓度达到总脂质的0.5%（w/w）。对照组饲喂标准饲料，不添加任何补充剂。经过7天的饲料干预后，每天一次腹腔注射亚砷酸钠（5毫克/公斤体重），持续4周，以诱导氧化应激。治疗结束后，处死大鼠，并采集血样进行血清生化分析。切取肝组织并匀浆，使用市售比色法试剂盒测定脂质过氧化水平（丙二醛，MDA）和抗氧化酶活性（超氧化物歧化酶，SOD；过氧化氢酶，CAT；谷胱甘肽过氧化物酶，GPx）。比较α-桐酸处理组和仅用亚砷酸盐处理的对照组的结果，以确定其保护作用。所有动物实验方案均须经机构动物伦理委员会（IAEC）批准。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
α-桐酸的药代动力学(PK)特性尚未完全阐明。作为一种多不饱和脂肪酸，预计口服后能被胃肠道良好吸收。该化合物可能被整合到乳糜微粒中，并通过淋巴系统运输。与其他脂肪酸类似，它在肝脏和其他组织中通过β-氧化代谢。共轭双键体系可能使其易发生脂质过氧化。该化合物具有抗氧化特性，但在某些情况下（例如癌细胞），其促氧化活性是由于其能够产生活性氧。预计其在体内的半衰期相对较短，约为数小时。诸如Cmax、Tmax和AUC等详细参数目前尚无法从公开渠道获得。作为一种脂肪酸，它广泛分布于各种组织中。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
目前尚无α-桐酸的详细毒理学数据。作为一种天然存在的脂肪酸，它存在于桐油等食物来源中，通常被认为急性毒性较低。然而，需要注意的是，桐油由于其刺激性而不可食用，大量摄入可能引起胃肠道不适。在动物模型中，该化合物在剂量高达膳食总脂质的0.5%时耐受性良好。处理纯化合物时应采取标准的实验室安全防护措施（戴手套、穿实验服、佩戴护目镜）。应避光避热保存，以防止氧化。该化合物仅供研究使用，不得作为膳食补充剂或药品供人类食用。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(9Z,11E,13E)-十八烷-9,11,13-三烯酸是一种共轭亚麻酸，在9、11和13位分别具有三个完全共轭的双键，构型分别为顺式、反式和反式。据报道，α-桐酸存在于石榴、高大帕里涅瓦纳以及其他具有相关数据的生物体中。
α-桐酸并非获批药物，而是一种天然产物，仅用作研究工具。其主要研究应用领域为癌症生物学和细胞死亡。它是一种已知的细胞凋亡和铁死亡诱导剂，因此是研究这两种细胞死亡调控机制之间相互作用的重要工具。它具有作为营养保健品或抗癌疗法先导化合物的潜力。目前尚未有针对该化合物的临床试验注册。仅供研究使用，不得用于人体治疗或诊断。 |
| 分子式 |
C18H30O2
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|---|---|
| 分子量 |
278.43
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| 精确质量 |
278.224
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| CAS号 |
506-23-0
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| PubChem CID |
5281115
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
390.6±11.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
287.4±14.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.491
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| LogP |
6.66
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
13
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| 重原子数目 |
20
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| 分子复杂度/Complexity |
301
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCC/C=C/C=C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
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| InChi Key |
CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5+,8-7+,10-9-
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| 化学名 |
(9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5916 mL | 17.9578 mL | 35.9157 mL | |
| 5 mM | 0.7183 mL | 3.5916 mL | 7.1831 mL | |
| 10 mM | 0.3592 mL | 1.7958 mL | 3.5916 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
BBO-11818
RMC-5127
Degarelix acetate hydrate
DDO-2728
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